(R)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇盐酸盐
[CAS# 1916569-82-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基醇类衍生物
• 英文名: (R)-2-Amino-2-(4-bromophenyl)ethanol hydrochloride
• 别名: (2R)-2-amino-2-(4-bromophenyl)ethanol;hydrochloride
• 产品名称: (R)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇盐酸盐
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₈H₁₁BrClNO
• 分子量: 252.54
• CAS 登录号: 1916569-82-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1[C@H](CO)N)Br.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(R)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇盐酸盐是一种手性化合物，其乙基链上有一个氨基和一个羟基，第二个碳原子上连接着一个4-溴苯基。该化合物以盐酸盐的形式存在，表明分子中氨基上存在一个氯离子。(R)构型是指分子的特定立体化学排列，其中氨基和羟基相对于苯环在特定的三维空间中排列。

(R)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇盐酸盐的结构具有以下主要特征：

1. **手性中心**：乙基链第二个碳原子上的(R)构型赋予该化合物立体化学性质，这可能对其生物活性产生显著影响。手性分子与生物系统（包括酶、受体和转运体）的相互作用取决于其三维形状。这会影响候选药物的效力和选择性。

2. **氨基**：乙基链2位上的氨基 (-NH2) 使该分子成为潜在的胺，可用于进一步的化学修饰。像这样的氨基醇通常用于合成生物活性分子，包括药物，并且可以进行烷基化、酰化或肽键形成等反应。

3. **羟基**：2位上的羟基 (-OH) 有助于化合物在水中的溶解度及其与生物分子形成氢键的能力。羟基也可能影响分子的药代动力学特性，包括其生物利用度和膜通透性。

4. **4-溴苯基**：4-溴苯基提供一个芳香环，该芳香环因溴原子的存在而发生电子修饰。溴作为卤素，可以增加环的电子密度，增强其在亲电芳香取代反应中的反应性。它还可能使分子更具亲脂性，从而有利于优化化合物穿过脂质膜并到达体内靶点的能力。

5. **盐酸盐**：(R)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇的盐酸盐形式表明胺基被质子化并与氯离子配对。盐酸盐形式常用于提高有机化合物的溶解性和稳定性，尤其是在药物制剂中。

就**应用**而言，(R)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇盐酸盐在药物研发中可能具有重要价值，尤其是在设计与生物靶点具有特定相互作用的手性分子方面。氨基醇结构是具有多种生物活性的分子的常见骨架，这些活性分子可用作神经递质调节剂、酶抑制剂以及受体激动剂或拮抗剂。4-溴苯基的存在也使其可用于开发靶向特定受体或酶的化合物，这些受体或酶已知与卤代芳环相互作用。

(R)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇盐酸盐的**合成**通常涉及2号位手性中心的不对称合成，然后引入4-溴苯基，通常通过亲核取代反应进行。然后，该化合物可通过与盐酸反应转化为其盐酸盐形式。

总而言之，(R)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇盐酸盐是一种手性化合物，其功能基团使其在合成化学和药物应用方面具有广泛的应用前景。它的氨基醇结构，结合溴苯基和盐酸盐形式，表明它可以成为药物开发的候选物，特别是针对体内的特定受体或酶。