丙二醇酰胺-PEG8-TFP酯
[CAS# 1924596-31-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 英文名: Mal-amido-PEG8-TFP ester
• 别名: (2,3,5,6-tetrafluorophenyl) 3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoate
• 产品名称: 丙二醇酰胺-PEG8-TFP酯
• 分子式: C₃₂H₄₄F₄N₂O₁₃
• 分子量: 740.69
• CAS 登录号: 1924596-31-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=O)N(C1=O)CCC(=O)NCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCC(=O)OC2=C(C(=CC(=C2F)F)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 780.6±60.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 425.9±32.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.497 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

化学物质 马来酰亚胺-酰胺-PEG8-TFP酯是一种基于聚乙二醇(PEG)的连接体，带有马来酰亚胺和四氟苯基(TFP)酯官能团，广泛应用于生物偶联和药物化学。其发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于聚乙二醇化和异双功能连接体技术的发展。

马来酰亚胺-酰胺-PEG8-TFP酯的起源与PEG连接体的演变息息相关，PEG连接体在20世纪70年代因其改善生物分子溶解性、稳定性和药代动力学的能力而声名鹊起。马来酰亚胺基团自20世纪中期以来因其与硫醇的选择性反应而闻名，而TFP酯则于20世纪90年代开发，作为一种比N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯水解稳定性更高的替代品，它们与PEG链结合，形成了用途广泛的生物偶联试剂。特定的 Mal-酰胺-PEG8-TFP 酯，带有八个 PEG 单元的间隔基，于 20 世纪末 21 世纪初问世，以满足制药行业对水溶性异双功能连接体的需求，用于抗体-药物偶联物 (ADC) 和蛋白质 PEG 化等应用。PEG 合成和功能化的进步使得此类化合物的精确构建成为可能。

马来酰亚胺-酰胺-PEG8-TFP 酯（CAS：1924596-31-5，分子式：C32H44F4N2O13）的合成方法是：将 PEG8 链的一端与马来酰亚胺基团连接，另一端与 TFP 酯连接，并通过酰胺键连接。该工艺通常始于PEG8-二胺或PEG8-羧酸，其中马来酰亚胺通过与马来酸酐反应并环化引入，TFP酯则通过使用偶联剂（如二环己基碳二亚胺）将2,3,5,6-四氟苯酚与羧酸基团偶联而形成。这些步骤依赖于成熟的PEG化学方案，以确保高纯度（≥95%）和功能性。

马来酰亚胺-酰胺-PEG8-TFP酯的主要应用是作为药物研究中的生物共轭连接剂。在pH 6.5至7.5之间，马来酰亚胺基团选择性地与硫醇基团（例如蛋白质中的半胱氨酸残基）反应，形成稳定的硫醚键；而TFP酯则与伯胺（例如赖氨酸残基）反应形成酰胺键，从而提供比NHS酯更高的水解稳定性。亲水性PEG8间隔物可增强水溶性，减少结合分子聚集，从而改善其药代动力学特性。该连接体广泛用于ADC、蛋白-药物偶联物和PROTAC（靶向蛋白水解的嵌合体）的合成，促进位点特异性结合，从而改善药物递送和疗效。它还用于生物材料和水凝胶的合成，为组织工程构建生物相容性网络。在学术研究中，该化合物用于研究生物偶联机制、PEG化对蛋白质稳定性的影响以及马来酰亚胺和TFP酯基的反应性。它的合成促进了具有定制链长和功能的先进PEG连接体的开发。该化合物可从 AxisPharm 和 BroadPharm 等供应商处购买，通常为用于研究用途的试剂级产品。马来酰亚胺-酰胺-PEG8-TFP 酯的重要性在于其作为异双功能连接体的作用，将马来酰亚胺和 TFP 酯的选择性反应性与 PEG 的增溶特性相结合。它的开发反映了生物共轭化学和聚乙二醇化技术的进步。通过实现精确、稳定的生物分子共轭，它已成为推动制药、生物材料和化学研究的关键工具。