(R)-2-氨基-2-环丁基乙酸盐酸盐
[CAS# 1958125-89-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: (R)-2-amino-2-cyclobutylacetic acid hydrochloride
• 别名: (2R)-2-amino-2-cyclobutylacetic acid;hydrochloride
• 产品名称: (R)-2-氨基-2-环丁基乙酸盐酸盐
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 165.62
• CAS 登录号: 1958125-89-7
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(C1)[C@H](C(=O)O)N.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(R)-2-氨基-2-环丁基乙酸盐酸盐是一种手性氨基酸衍生物，其结构源自甘氨酸，保留了氨基和羧基，但α-碳原子上没有氢原子，而是被环丁基取代。其游离碱形式的分子式为C₆H₁₁NO₂，分子量约为129.16 g mol^-1；盐酸盐形式的分子式为C₆H₁₂ClNO₂，分子量约为165.62 g mol^-1。工业和目录记录显示，其盐酸盐形式的CAS号为1958125-89-7。

该特定氨基酸衍生物的发现或首次制备在原始文献中鲜有记载。它主要作为手性合成中的研究试剂以及肽或酶-底物研究的组分出现，而非天然存在的氨基酸。与甘氨酸或其他标准氨基酸相比，α-碳上的环丁基取代改变了其空间位阻和电子性质，使其成为合成受限肽、酶抑制剂或新型配体的理想结构单元。盐酸盐形式提高了其在水性体系中的溶解度，并使其更易于在合成方案中操作。

在实际应用中，(R)-2-氨基-2-环丁基乙酸盐酸盐已被用作手性辅助剂或非标准氨基酸，用于药物化学研究中的肽合成，尤其是在需要增加α-碳的空间位阻以控制肽构象或探究酶特异性时。其用途还包括合成定制氨基酸衍生物、金属中心配体，以及作为制备更复杂手性骨架的前体。由于环丁基取代会限制构象柔性，并在引入肽链后影响主链二面角，因此会影响肽模型的二级结构和稳定性。

从化学合成和操作的角度来看，化合物 (R)-2-氨基-2-环丁基乙酸盐酸盐通常以固体盐的形式处理，并在推荐条件下（干燥、阴凉、密封）储存，以保持纯度并避免吸湿。氨基酸官能团赋予其酸碱性质，因此在游离碱形式下会发生去质子化/质子化平衡；盐酸盐形式则确保氨基保持质子化状态，从而提高水溶性并促进后续反应（例如酰胺键形成、酯化或肽偶联）。与甘氨酸相比，环丁基环的存在增加了疏水性和空间位阻，这在溶剂化、偶联效率和下游合成步骤的设计中必须加以考虑。

尽管该化合物可从多家供应商处购买，但专门详细描述其物理性质、立体化学确认或大规模合成中详细应用的同行评审文献却十分有限。由于它是一种研究试剂氨基酸，而非常见的生物或工业产品，文献往往侧重于引用其产品目录信息，而非详细的机理研究。研究人员在肽或配体设计中使用该化合物时，必须验证其立体化学纯度、偶联效率以及在特定合成条件下的行为。

总之，(R)-2-氨基-2-环丁基乙酸盐酸盐是一种手性非标准氨基酸衍生物，可用作合成化学和药物化学中的结构单元，尤其适用于需要构象受限或空间位阻较大的α-取代基的情况。其盐酸盐形式可提高溶解度，便于合成操作。虽然公开文献中关于其详细机理的资料较少，但它是手性合成和肽类合成的重要试剂。