3-(双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基)-1,1,1-三氟-2-三氟甲基丙-2-醇
[CAS# 196314-61-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: 3-(Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-ol
• 别名: 5-(2-Hydroxy-2,2-bistrifluoromethyl)ethyl-2-norbornene
• 产品名称: 3-(双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基)-1,1,1-三氟-2-三氟甲基丙-2-醇
• 分子式: C₁₁H₁₂F₆O
• 分子量: 274.20
• CAS 登录号: 196314-61-1
• 分子行输入简码SMILES: C1C2CC(C1C=C2)CC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O

物理化学性质

• 密度: 1.374
• 沸点: 262 ºC
• 闪点: 112 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

3-(双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基)-1,1,1-三氟-2-(三氟甲基)丙-2-醇是一种独特的化合物，它将双环[2.2.1]庚烷环结构与三氟甲基结合在一起，从而形成了一种具有有趣物理和化学性质的分子。该化合物于 20 世纪 90 年代首次合成，是创造氟化有机分子的更广泛努力的一部分，这些分子可能应用于各种高科技行业。研究人员旨在利用氟化基团提供的独特反应性和稳定性，结合刚性和多功能的双环[2.2.1]庚烷结构。它的双环[2.2.1]庚烷环提供刚性和非平面结构，影响分子的物理性质；三氟甲基有助于提高电负性和亲脂性，增强分子的稳定性和生物活性。

该化合物的独特结构使其能够融入高级聚合物体系，提高热稳定性、耐化学性和机械性能。这些聚合物可用于高性能应用，例如涂料、电子产品和航空航天材料。该分子可用作需要特定表面特性（如疏水性和疏油性）的材料的表面改性剂。这对于为工业和消费品创建不粘和防污表面特别有用。

化合物中的氟化基团提高了其代谢稳定性和生物利用度，使其成为药物设计中有价值的支架。它可用于增强候选药物的药代动力学特性，提高其疗效并减少副作用。该化合物的刚性结构和亲脂性使其能够充当前药，以更可控的方式递送活性药物。这可以优化药物在体内的释放，增强治疗效果。

在农用化学品研究中，该化合物是合成新型农药的起点。其稳定性和独特的反应性适合开发能够有效针对害虫同时又能抵抗环境恶化的药剂。它还可用于开发需要在各种环境条件下稳定有效的除草剂，提供广泛的杂草控制。

该化合物的结构使其可用作均相催化中的配体或催化剂。其立体和电子性质可以进行微调，以提高催化过程尤其是在不对称合成中的选择性和效率。它在开发聚合反应催化剂方面也很有价值，特别是那些涉及氟化单体的催化剂。这些催化剂可以生产出具有独特性能的聚合物，而这些性能是传统催化剂难以实现的。

该化合物可作为有机合成中的一种有价值的中间体。其功能基团允许进行一系列化学转化，使其可用于在药物和材料研究中构建更复杂的分子。其稳定而独特的结构使其成为合成各种化合物的多功能构建块，包括用于药物化学和特种化学品的化合物。