1,14-十四烷二醇
[CAS# 19812-64-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: 1,14-Tetradecanediol
• 别名: Tetradecane-1,14-diol
• 产品名称: 1,14-十四烷二醇
• 分子式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.39
• CAS 登录号: 19812-64-7
• EC 号码: 243-341-2
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCCCCO)CCCCCCO

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 85 - 90 ºc (实验值)
• 沸点: 356.1±10.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 158.7±13.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.462 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

1,14-十四烷二醇是一种线性脂肪族二醇，由十四碳饱和烃链组成，其两端碳原子上均连接有羟基，因此其分子式为 C₁₄H₃₀O₂。作为α,ω-二醇，它具有两个伯醇官能团，由一个长亚甲基链隔开。该化合物属于长链二醇类，广泛用作聚合物合成、表面活性剂生产和材料科学的中间体。

1,14-十四烷二醇的合成通常通过相应的二羧酸、十四烷二酸或其酯的催化加氢来实现。常用的催化剂包括雷尼镍或亚铬酸铜，在高温高压下，促进羧基还原为伯醇。其他合成路线包括氢化还原或从短链前体开始进行碳链延伸的多步合成。

1,14-十四烷二醇因其双官能团特性和较长的疏水链，是制备聚酯和聚氨酯的重要组成部分。在聚酯合成中，它与二羧酸反应生成线性或交联聚合物，从而表现出增强的柔韧性、疏水性和热稳定性。羟基之间的长亚甲基间隔基会降低结晶度并影响所得材料的机械性能。同样，在聚氨酯生产中，它可作为扩链剂或软段，提高弹性和耐化学性。

1,14-十四烷二醇也用于合成表面活性剂和乳化剂。酯化或乙氧基化等化学改性可将二醇转化为两亲性分子，用于稳定乳液、洗涤剂和个人护理产品。其较长的疏水链与极性端基相结合，使其能够与水相和非水相有效相互作用。

在材料化学中，该二醇可用于表面改性和功能化。其两个端羟基有助于与各种基材形成共价键，从而可用于设计自组装单分子层、聚合物刷和纳米结构涂层。疏水烷基链影响表面润湿性和分子堆积，这对于粘合剂、润滑剂和保护膜等应用至关重要。

从物理角度来看，1,14-十四烷二醇通常为白色结晶固体，其熔点与其长碳链相关。它在水中的溶解度有限，但易溶于醇、醚和碳氢化合物等有机溶剂。该化合物在常规实验室条件下化学稳定，但对强氧化剂或酸敏感。

毒理学评估表明其急性毒性低且生物降解性良好，适用于符合绿色化学和可持续发展目标的应用。它可由生物基原料（包括来自可再生油脂的脂肪酸衍生物）生产，从而支持环保型化学品制造。

总而言之，1,14-十四烷二醇是一种有价值的双功能中间体，在聚合物合成、表面活性剂生产和材料工程领域应用广泛。其长疏水链和活性羟基末端的组合使其在各个工业领域都具有良好的化学适应性和功能实用性。

参考文献

2023. Synthesis and Characterization of Novel Hydrolytically Degradable Polyesters. Journal of Wuhan University of Technology-Mater. Sci. Ed., 38(4).
DOI: 10.1007/s11595-023-2720-6

1999. 1,14-Tetradecanediol. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications, 55(10).
DOI: 10.1107/s0108270199008112

2003. Enzymatic synthesis of multi-component copolymers and their structural characterization. Molecular Diversity, 7(2-4).
DOI: 10.1023/b:modi.0000006820.04426.97