3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚
[CAS# 198479-63-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多环化合物
• 英文名: 3-Methyl-5-(phenylmethoxy)-2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-1H-indole
• 别名: 5-(Benzyloxy)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-methyl-1H-indole
• 产品名称: 3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚
• 分子式: C₂₉H₂₅NO₂
• 分子量: 419.51
• CAS 登录号: 198479-63-9
• EC 号码: 695-298-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(NC2=C1C=C(C=C2)OCC3=CC=CC=C3)C4=CC=C(C=C4)OCC5=CC=CC=C5

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 620.5±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 213.9±21.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.66 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H314-H315-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3-甲基-5-(苯基甲氧基)-2-[4-(苯基甲氧基)苯基]-1H-吲哚是一种合成有机化合物，其特征是吲哚核心在多个位置被不同的官能团取代。该分子由一个1H-吲哚骨架组成，该骨架在3位带有一个甲基，并带有两个苯基甲氧基（苄氧基）取代基：一个直接连接到吲哚环的5位，另一个通过对位取代的苯环连接到2位。这种结构排列形成了一个复杂、高度芳香的骨架，并带有醚键。

吲哚核心是一个双环杂芳烃体系，由一个六元苯环与一个五元含氮吡咯环稠合而成。吲哚及其衍生物在天然产物和生物活性化合物（包括神经递质、激素和生物碱）中广泛存在，因此在药物化学领域得到了广泛的研究。该吲哚衍生物上的取代基会影响其物理化学性质、电子分布和潜在的生物活性。

连接在吲哚核心和额外苯环上的苯甲氧基（苄氧基）引入了芳香醚官能团，这可能会影响化合物的亲脂性和膜通透性。这些基团在与生物靶标相互作用时还可以参与π-π堆积相互作用和氢键形成，从而可能调节受体结合或酶抑制。

3位上的甲基是一个小的疏水取代基，可以影响分子的空间和电子特性。这种取代基可能会影响化合物的构象偏好和代谢稳定性。

3-甲基-5-(苯基甲氧基)-2-[4-(苯基甲氧基)苯基]-1H-吲哚的合成通常涉及多步有机转化，包括通过费歇尔吲哚合成或相关方法构建吲哚环，通过烷基化或醚化反应选择性引入甲基和苯基甲氧基取代基，以及通过交叉偶联或亲电取代反应在2位偶联4-(苯基甲氧基)苯基。

鉴于吲哚骨架的生物学意义，该化合物与许多取代吲哚一样，可能被研究其潜在的药理特性，例如抗炎、抗癌或中枢神经系统活性。苯基甲氧基可以通过增强疏水和芳香相互作用来增强对各种受体或酶的结合亲和力。

该分子的表征技术包括核磁共振 (NMR) 光谱法（用于确认结构和取代模式）、质谱法（用于测定分子量）以及红外 (IR) 光谱法（用于鉴定官能团）。高效液相色谱 (HPLC) 可用于评估纯度。

由于其复杂的芳香结构，该化合物预计在二氯甲烷、氯仿或二甲基甲酰胺 (DMF) 等有机溶剂中具有中等溶解度，在水中的溶解度有限。

综上所述，3-甲基-5-(苯基甲氧基)-2-[4-(苯基甲氧基)苯基]-1H-吲哚是一种多取代吲哚衍生物，其甲基和苄氧基基团赋予了其芳香性和电子性质。其合成涉及吲哚核心的策略性官能化，并且由于其潜在的生物活性和结构特征，它已成为有机化学和药物化学研究中关注的热点化合物。