N-Fmoc-N'-Boc-N'-异丙基-L-赖氨酸
[CAS# 201003-48-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 赖氨酸类衍生物
• 英文名: N-Fmoc-N'-Boc-N'-isopropyl-L-lysine
• 别名: Fmoc-Lys(Boc)(isopropyl)-OH; N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N'-tert-butoxycarbonyl-N'-isopropyl-L-lysine
• 产品名称: N-Fmoc-N'-Boc-N'-异丙基-L-赖氨酸; N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-N'-异丙基-L-赖氨酸
• 分子式: C₂₉H₃₈N₂O₆
• 分子量: 510.62
• CAS 登录号: 201003-48-7
• EC 号码: 695-297-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)N(CCCC[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OCC1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C13)C(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.558, 计算值^*
• 沸点: 677.1±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 363.3±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N-Fmoc-N'-Boc-N'-异丙基-L-赖氨酸是一种改性氨基酸，在有机化学和肽合成领域引起了广泛关注。它的发现是氨基酸衍生物更广泛探索的一部分，这些衍生物对于开发具有特定功能特征的肽和蛋白质至关重要。Fmoc（9-芴基甲氧羰基）和Boc（叔丁氧羰基）保护基允许在肽合成过程中进行选择性修饰，使化学家能够控制反应性并提高产量。

该化合物的独特结构，在赖氨酸侧链上同时具有Fmoc和Boc保护基，在肽合成中具有多种优势。Fmoc基团作为保护基，可以在温和的碱性条件下轻松去除，从而允许随后与其他氨基酸偶联。另一方面，Boc基团可以在酸性条件下去除，为合成策略提供了灵活性。异丙基会造成空间位阻，从而影响肽在合成过程中的构象和反应性。

N-Fmoc-N'-Boc-N'-异丙基-L-赖氨酸广泛用于固相肽合成 (SPPS)，这是一种在固体载体上逐步组装肽的强大技术。该化合物有助于将赖氨酸掺入肽中，同时保持通过其反应性胺引入其他功能组的能力。N-Fmoc-N'-Boc-N'-异丙基-L-赖氨酸的多功能性使其成为设计生物活性肽、治疗剂和肽基药物的有吸引力的构建块。

除了在肽合成中的应用外，N-Fmoc-N'-Boc-N'-异丙基-L-赖氨酸还对专注于药物输送系统和生物材料的研究具有重要意义。创造具有特定功能的肽的能力可以导致开发针对特定生物途径或受体的新型治疗剂。

总体而言，N-Fmoc-N'-Boc-N'-异丙基-L-赖氨酸的发现和应用强调了其作为肽化学中多功能工具的重要性，以及其在药物化学和生物技术研究方面的潜力。