厄他培南侧链
[CAS# 202467-69-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> β-内酰胺酶抑制剂
• 英文名: 3-[[[(2S,4S)-4-Mercapto-1-(4-nitrobenzyloxy)carbonyl-2-pyrrolidinyl]carbonyl]amino]benzoic acid
• 别名: 2-[[(3-Carboxyphenyl)amino]carbonyl]-4-mercapto-1-pyrrolidinecarboxylic acid (2S-cis)-1-[(4-nitrophenyl)methyl] ester
• 产品名称: 厄他培南侧链
• 分子式: C₂₀H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 445.45
• CAS 登录号: 202467-69-4
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H](CN([C@@H]1C(=O)NC2=CC=CC(=C2)C(=O)O)C(=O)OCC3=CC=C(C=C3)[N+](=O)[O-])S

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.676, 计算值^*
• 沸点: 749.6±60.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 407.1±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

3-[[[(2S,4S)-4-巯基-1-(4-硝基苄氧基)羰基-2-吡咯烷基]羰基]氨基]苯甲酸是一种复杂的有机化合物，由于其独特的结构特征和反应性，在药物化学中发挥着重要作用。该化合物由几个官能团组成，包括巯基、硝基苄氧基和吡咯烷基，这些官能团决定了它的化学和生物学特性。这种分子的复杂结构使其成为药物设计和潜在治疗剂开发的重要研究对象。

3-[[[(2S,4S)-4-巯基-1-(4-硝基苄氧基)羰基-2-吡咯烷基]羰基]氨基]苯甲酸的发现可以归因于人们对结合不同官能团以增强生物活性的化合物日益增长的兴趣。这种分子的开发可能源于药物化学领域为创造具有特定反应性的分子而做出的广泛努力，尤其是那些可以与酶和受体等生物靶标相互作用的分子。巯基在该分子中的使用尤其令人感兴趣，因为它可以参与各种生化过程，包括二硫键形成和氧化还原反应，这些过程对许多生物功能至关重要。

3-[[[(2S,4S)-4-巯基-1-(4-硝基苄氧基)羰基-2-吡咯烷基]羰基]氨基]苯甲酸的合成涉及几个合成步骤，每个步骤都旨在将功能基团引入分子支架上的精确位置。其合成的关键步骤之一是吡咯烷基团的形成，这通常是通过涉及手性前体的反应实现的。巯基是通过选择性取代反应引入的，而硝基苄氧基是通过羰基化步骤引入的。在每个步骤中仔细控制反应条件可确保最终化合物保持其所需的结构和反应性。

由于该化合物具有作为药剂的潜力，因此在药物化学领域引起了极大的兴趣。其结构表明它可以作为参与细胞过程的各种酶或蛋白质的抑制剂或调节剂。特别是巯基可能与蛋白质中的硫醇基相互作用，从而可能改变其功能。这使得该化合物成为开发针对蛋白质功能被破坏的疾病（例如癌症或神经退行性疾病）的药物的候选药物。

3-[[[(2S,4S)-4-巯基-1-(4-硝基苄氧基)羰基-2-吡咯烷基]羰基]氨基]苯甲酸的关键应用之一是开发酶抑制剂。酶对各种生物功能至关重要，抑制特定酶可以产生治疗效果。这种化合物中巯基的存在可能使其与酶活性位点形成共价键，从而抑制酶。这种特性在癌症等疾病的药物设计中特别有价值，抑制某些酶的活性可以减缓肿瘤生长或增强其他治疗的效果。

除了作为酶抑制剂的潜力外，该化合物还可以作为开发更具选择性和更有效的治疗剂的起点。通过修改 3-[[[(2S,4S)-4-巯基-1-(4-硝基苄氧基)羰基-2-吡咯烷基]羰基]氨基]苯甲酸的结构，研究人员可以探索其与不同生物靶标的相互作用并优化其药理特性。这种方法通常用于药物发现，以识别可以进一步开发成有效疗法的先导化合物。

此外，该化合物的硝基苄氧基还可以为进一步的化学修饰提供有用的处理，从而能够引入可以增强其活性或选择性的其他功能基团。这使得 3-[[[(2S,4S)-4-巯基-1-(4-硝基苄氧基)羰基-2-吡咯烷基]羰基]氨基]苯甲酸成为一种多功能的药物设计支架，具有开发成一系列新型治疗药物的潜力。

总之，3-[[[(2S,4S)-4-巯基-1-(4-硝基苄氧基)羰基-2-吡咯烷基]羰基]氨基]苯甲酸是药物化学领域的重要化合物，具有作为酶抑制剂和药物开发前体的潜在应用。其独特的结构，具有巯基、硝基苄氧基和吡咯烷基，使其成为针对多种疾病的治疗剂设计的有希望的候选药物。