2,5-二溴苯乙酸
[CAS# 203314-28-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 2,5-Dibromobenzeneacetic acid
• 别名: (2,5-Dibromophenyl)acetic acid
• 产品名称: 2,5-二溴苯乙酸
• 分子式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.94
• CAS 登录号: 203314-28-7
• EC 号码: 804-900-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Br)CC(=O)O)Br

物理化学性质

• 密度: 2.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 376.4±27.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 181.5±23.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.625 (计算值)^*
• 溶解度: 极微溶解 (0.35 g/L water) (25 ºc), (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2,5-二溴苯乙酸是一种有机化合物，其苯环在2位和5位被两个溴原子取代，并在1位带有乙酸基团。该化合物属于取代苯衍生物这一大类，因其多功能性和反应性，在有机合成和材料科学中都具有重要意义。

2,5-二溴苯乙酸的发现和开发属于成熟的卤代芳族化合物领域。在苯环上引入溴原子通常可以增强化合物的反应性和稳定性，尤其是在亲电取代反应中。这种特殊的化合物，由于其溴取代基和羧酸基团的组合，在合成其他功能化芳族化合物方面具有潜在的应用价值，可用于各种化学和工业过程。

2,5-二溴苯乙酸的主要应用之一是作为有机合成的基石。该分子中的溴原子使其在Suzuki反应、Heck反应和Sonogashira反应等交叉偶联反应中具有高反应性，可以与其他有机基团形成新的碳-碳键。这种反应性在开发更复杂的芳香族化合物方面尤其有用，而这些化合物对于新材料或药物的研发至关重要。1位的羧酸基团也是一个反应位点，使该分子适合进一步官能化或通过酯化或酰胺化反应与其他分子偶联。

在药物化学领域，卤代苯衍生物（例如2,5-二溴苯乙酸）因其潜在的药理特性而被探索。溴原子的存在会影响分子的电子性质，从而可能影响其与酶或受体等生物靶点的相互作用。羧酸基团还可能参与氢键或其他分子相互作用，从而进一步增强化合物的生物活性。虽然2,5-二溴苯乙酸的具体药理作用尚未得到广泛研究，但其更广泛的卤代苯衍生物因其广泛的活性而闻名，包括抗菌、抗癌和抗炎特性。

此外，该分子在材料科学领域也可能具有应用。卤素取代模式可以影响分子的电子结构，使其可用于开发电子材料或传感器。例如，此类化合物可用于有机电子器件，例如有机发光二极管 (OLED) 或有机太阳能电池。羧酸基团的存在也使其可用于形成自组装单分子层或作为其他功能材料的前体。

该分子的反应性在催化领域也备受关注。溴原子和羧酸基团的组合可以作为金属催化剂的配体，该化合物可以促进催化反应，例如参与复杂有机分子形成的催化反应。这可以应用于各种工业过程，包括精细化工合成或特种化学品的生产。

总而言之，2,5-二溴苯乙酸是一种有价值的有机合成中间体，在材料科学、药物化学和催化领域具有潜在的应用价值。其卤代苯结构具有反应活性，可用于生成更复杂的分子，其羧酸基团则可用于进一步的功能化或偶联反应。虽然其具体的生物和工业应用仍在研究中，但它代表了一种用途广泛的化合物，可以作为开发新型化学品或材料的起点。

参考文献

2021. An Improved Process for the Enantioselective Synthesis of HCV NS5A Inhibitor Elbasvir (MK-8742) Chiral Amine Intermediate. Russian Journal of General Chemistry, 91(5).
DOI: 10.1134/s107036322105025x

2016. Process Chemistry in Antiviral Research. Topics in Current Chemistry, 374(6).
DOI: 10.1007/s41061-016-0076-5

2017. Elbasvir. Pharmaceutical Substances, 1.
URL: https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/pharmaceutical-substances-54712.htm