苄基2,2-二甲基丁-3-炔酸酯
[CAS# 204588-77-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Benzyl 2,2-dimethylbut-3-ynoate
• 产品名称: 苄基2,2-二甲基丁-3-炔酸酯
• 分子式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.25
• CAS 登录号: 204588-77-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C#C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.521, 计算值^*
• 沸点: 280.4±23.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 112.6±20.0 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P312-P330

发现和应用

2,2-二甲基丁-3-炔酸苄酯是一种具有独特酯结构的有机化合物，含有与酯官能团相连的苄基以及二甲基取代的炔烃链。该化合物的分子式为 C12H14O2。它的特征是苄基酯与 2,2-二甲基丁-3-炔部分相连，使其成为有机合成中有价值的中间体。2,2-二甲基丁-3-炔酸苄酯的最初发现和合成是在专注于开发功能化炔烃的研究中进行的，这类化合物因其多功能反应性和用作化学合成的基石而备受推崇。

2,2-二甲基丁-3-炔酸苄酯的主要应用之一是合成有机化学，它被用作合成复杂分子的基石。末端炔烃和苄基酯基的存在使该化合物能够参与各种化学反应，包括亲核加成、偶联反应和酯水解。这些特性使其可用于设计先进的有机骨架，尤其是在制药行业，此类骨架是药物发现和开发不可或缺的一部分。

除了用作合成中间体外，苄基 2,2-二甲基丁-3-炔酸酯还显示出在合成具有独特性质的生物活性分子和材料方面的潜力。其反应性炔烃基团使其能够参与 Sonogashira 和 Suzuki 偶联反应等反应，这些反应通常用于将芳香族或杂环部分引入复杂的分子结构中。这使得该化合物在创造药理活性化合物方面特别有价值，包括抑制剂、酶底物和分子探针。

最近的研究还集中于苄基 2,2-二甲基丁-3-炔酸酯在材料科学中的作用。炔烃官能基允许创建聚合物和树枝状聚合物，其中酯键提供可控的可降解性。这种双重功能有利于开发响应性材料和可生物降解的聚合物，从而应用于生物医学和环境科学等领域。

总体而言，2,2-二甲基丁-3-炔酸苄酯是一种重要的化合物，在有机合成、制药和材料科学中具有广泛的应用。其化学多功能性和功能组使其广泛用作创建复杂分子、高价值材料和创新药剂的构建块，支持多个学科的进一步发展。

参考文献

2018. Tezacaftor. Pharmaceutical Substances. https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-20-0240