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1-氯-6-溴异喹啉
[CAS# 205055-63-6]

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基本信息
产品分类 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 异喹啉类化合物
英文名 6-Bromo-1-chloroisoquinoline
别名 1-Chloro-6-bromoisoquinoline
产品名称 1-氯-6-溴异喹啉
分子结构 CAS 登录号:205055-63-6, 1-氯-6-溴异喹啉
分子式 C9H5BrClN
分子量 242.50
CAS 登录号 205055-63-6
EC 号码 809-114-2
分子行输入简码
SMILES
C1=CC2=C(C=CN=C2Cl)C=C1Br
物理化学性质
密度 1.673
安全数据
危险品标志 symbol symbol symbol   GHS05;GHS06;GHS07 Danger    说明
危害标签 H301-H315-H318    说明
防护标签 P264-P264+P265-P270-P280-P301+P316-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
急性毒性Acute Tox.3H301
严重眼损伤Eye Dam.1H318
眼刺激Eye Irrit.2H319
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
急性毒性Acute Tox.3H311
急性毒性Acute Tox.3H331
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
6-溴-1-氯异喹啉是一种化合物,因其在有机合成和药物化学中的实用性而备受关注。该化合物具有卤化异喹啉结构,赋予其独特的反应性和相互作用特性,可用于各种应用。

6-溴-1-氯异喹啉的发现源于人们对卤化杂环的广泛兴趣,卤化杂环以其多样化的反应模式和作为化学合成中间体的作用而闻名。这种化合物的合成通常涉及异喹啉环的卤化,在特定位置引入溴和氯以改变分子的电子和空间特性。这种战略性取代模式使该化合物能够作为化学转化中的多功能构件。

6-溴-1-氯异喹啉的主要应用之一是合成复杂的有机分子。该化合物中的卤素原子特别适用于交叉偶联反应,例如 Suzuki 反应和 Heck 反应,这些反应被广泛用于构建复杂的分子框架。这些反应促进了新碳-碳键的产生,使 6-溴-1-氯异喹啉成为药物、农用化学品和材料开发中的一种宝贵试剂。

在药物化学中,6-溴-1-氯异喹啉被探索为开发生物活性化合物的支架的潜力。异喹啉环中卤素原子的存在会影响化合物与生物靶标(例如酶和受体)的相互作用。这种特性使其成为进一步修饰以产生具有特定生物活性(包括抗癌和抗菌特性)的化合物的候选物。通过修改异喹啉核心并引入不同的功能组,研究人员可以开发出具有增强疗效和选择性的衍生物以用于治疗应用。

此外,该化合物还用于开发生物研究的化学探针和标记物。 6-溴-1-氯异喹啉的独特化学结构使其可用于研究生化途径和细胞过程。其作为荧光或放射性示踪剂设计中的功能基团的作用增强了监测生物系统和评估各种干预措施效果的能力。

6-溴-1-氯异喹啉的合成涉及异喹啉卤化的标准程序,包括亲电芳香取代。该化合物通常是通过在受控条件下使异喹啉与溴和氯发生反应来制备的,然后进行纯化以获得所需产物。

总之,6-溴-1-氯异喹啉是有机合成和药物化学中有价值的化合物。其卤化结构提供了反应性和功能性,可用于创建复杂分子和生物活性化合物。它在化学合成和生物研究中的应用凸显了其作为多功能试剂和开发新疗法的支架的重要性。

参考文献

2018. Conversion of aliphatic nitriles by the arylacetonitrilase from Pseudomonas fluorescens EBC191. World Journal of Microbiology and Biotechnology, 34(7), 91.
DOI: 10.1007/s11274-018-2477-9

2015. Bringing nitrilase sequences from databases to life: the search for novel substrate specificities with a focus on dinitriles. Applied Microbiology and Biotechnology, 99(24), 10541-10553.
DOI: 10.1007/s00253-015-7023-1

2010. Reaction of unsaturated nitriles with hydrosilanes. Russian Journal of General Chemistry, 80(5), 926-930.
DOI: 10.1134/s1070363210050105
市场分析报告
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