(R)-1-(6-(4-氟-1H-吡唑-1-基)吡啶-3-基)乙烷-1-胺
[CAS# 2054317-97-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: (R)-1-(6-(4-Fluoro-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-yl)ethan-1-amine
• 别名: (1R)-1-[6-(4-fluoropyrazol-1-yl)pyridin-3-yl]ethanamine
• 产品名称: (R)-1-(6-(4-氟-1H-吡唑-1-基)吡啶-3-基)乙烷-1-胺
• 分子式: C₁₀H₁₁FN₄
• 分子量: 206.22
• CAS 登录号: 2054317-97-2
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](C1=CN=C(C=C1)N2C=C(C=N2)F)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.628, 计算值^*
• 沸点: 347.4±37.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 163.9±26.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P321-P330-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(R)-1-(6-(4-氟-1H-吡唑-1-基)吡啶-3-基)乙-1-胺是一种属于杂芳胺类的小分子，其结构特征是同时存在氟代吡唑和吡啶环。这些特征通常赋予其与药物发现和开发相关的生物活性。尽管该化合物尚未以通用商品名或已上市药物的形式被广泛认可，但其结构基序在生物活性化合物的设计中经常出现，尤其是针对激酶、G蛋白偶联受体 (GPCR) 或其他参与细胞信号传导的酶的化合物。

该分子包含几个显著的功能基团。乙-1-胺手性中心的 (R) 构型可能在其生物相互作用中发挥关键作用，因为对映体选择性通常是药效学和药代动力学的关键因素。吡啶环因其参与氢键和π-π相互作用的能力而常用于药物化学，从而增强与生物靶标的结合亲和力。4-氟-1H-吡唑-1-基取代基引入了一个极性、缺电子的杂芳烃体系，可以改善代谢稳定性和膜通透性，而氟原子通常可以增强受体结合或调节生物利用度。

氟吡唑部分的引入也表明其在激酶抑制或抗炎研究中具有潜在的应用前景，因为此类杂环化合物常被整合到支架中，用于靶向激酶中ATP结合位点。此外，氟化芳烃体系在药物设计中也越来越多地用于微调先导化合物的理化性质和药代动力学特性。

该化合物可能起源于高通量筛选或基于结构的药物设计工作，尤其是在肿瘤学、神经病学或炎症等治疗领域。此类分子的合成方法通常涉及交叉偶联反应，例如Suzuki胺化或Buchwald-Hartwig胺化，以构建芳基-杂芳基键，然后通过不对称还原或拆分策略引入手性胺。

在早期发现或临床前研究中，此类分子通常通过体外生化分析、细胞分析和ADMET（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）分析进行评估。如果发现其具有活性和选择性，则可能进入体内药效研究，或作为药物开发项目中进一步优化的模板。

虽然目前尚未公开(R)-1-(6-(4-氟-1H-吡唑-1-基)吡啶-3-基)乙-1-胺的具体治疗用途，但它体现了一种融合了杂芳族取代、手性和策略性氟化等关键药物化学原理的设计策略。这些特性共同增加了有利的药理活性的可能性以及在未来药物发现活动中作为先导化合物的潜力。