双(3,5-二氟苯基)亚砜
[CAS# 2055858-27-8]

基本信息

• 英文名: Bis(3,5-difluorophenyl)sulfoxide
• 别名: 1-(3,5-difluorophenyl)sulfinyl-3,5-difluorobenzene
• 产品名称: 双(3,5-二氟苯基)亚砜
• 分子式: C₁₂H₆F₄OS
• 分子量: 274.23
• CAS 登录号: 2055858-27-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C=C1F)S(=O)C2=CC(=CC(=C2)F)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.592, 计算值^*
• 沸点: 360.6±42.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 171.9±27.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H402-H412
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P304+P340+P312-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

双(3,5-二氟苯基)亚砜，又称 DFPSO，是一种独特的有机硫化合物。双(3,5-二氟苯基)亚砜的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时人们致力于探索亚砜的独特化学反应性和在各个领域的潜在用途。亚砜的特点是硫原子与氧双键结合，以及与两个含碳基团单键结合。在 DFPSO 中，这些含碳基团是 3,5-二氟苯基环，即在 3 位和 5 位被氟原子取代的芳香环。氟原子的引入增强了分子的电子特性，使其成为有机合成中的重要中间体，也是创造具有理想特性的材料的宝贵化合物。

DFPSO 是通过氧化双（3,5-二氟苯基）硫化物合成的，通常使用氧化剂，如过氧化氢或间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA)。这种氧化引入了亚砜官能团，从而产生了具有显著化学稳定性和独特反应性的化合物。

DFPSO 是一种多功能的有机合成中间体。其亚砜基团为各种转化提供了处理，包括还原为硫化物或氧化为砜。这种多功能性使 DFPSO 成为合成药物和农用化学品中复杂分子的有用构建块。

在非对称合成中，DFPSO 衍生物可用作手性助剂。硫中心可与金属催化剂配位，有助于创造手性环境，从而实现对映体纯化合物的选择性合成。这一应用对于开发具有特定生物活性的药物和最大限度地减少副作用至关重要。

DFPSO 衍生物被探索用作催化中的配体，特别是在金属催化反应中。亚砜基团可与过渡金属配位，增强反应的催化活性和选择性。这一特性对于开发用于各种有机转化（包括氢化和交叉偶联反应）的高效催化系统很有价值。

在材料科学中，DFPSO 用于开发有机电子材料。其独特的电子特性受氟原子的影响，适合制造半导体和发光材料。这些材料对于有机发光二极管 (OLED) 和其他柔性电子设备的开发至关重要，有助于推动显示技术和可穿戴电子产品的发展。

DFPSO 被纳入氟化聚合物的合成中。这些聚合物表现出卓越的热稳定性、耐化学性和良好的机械性能，可用于涂层、膜和高性能材料。氟原子增强了聚合物的抗降解能力，并提高了其在苛刻环境中的性能。

DFPSO 可作为药物开发的支架。它能够进行各种化学修饰，从而可以创建具有潜在治疗特性的衍生物。研究人员使用 DFPSO 设计针对不同生物途径的化合物，旨在开发具有更高功效和选择性的药物。

DFPSO 衍生物充当药效团，即负责其生物活性的分子部分。氟原子影响化合物与生物靶标的相互作用，增强生理条件下的结合亲和力和稳定性。这一特性使 DFPSO 衍生物在治疗癌症、炎症和其他疾病的药物设计中具有重要价值。

对 DFPSO 衍生物的研究探索了它们作为抗菌剂的潜力。亚砜基团和氟原子有助于化合物穿透细菌细胞膜并抑制必需酶的能力，为细菌感染提供潜在的治疗方法。