3-氯吡啶-2-甲醛
[CAS# 206181-90-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氯吡啶
• 英文名: 3-Chloropyridine-2-carboxaldehyde
• 产品名称: 3-氯吡啶-2-甲醛
• 分子式: C₆H₄ClNO
• 分子量: 141.56
• CAS 登录号: 206181-90-0
• EC 号码: 800-093-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(N=C1)C=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 201.6±20.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 75.7±21.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.593 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-氯吡啶-2-甲醛是一种属于吡啶衍生物类的化合物。吡啶本身是一种六元杂环芳族化合物，其环结构中含有一个氮原子。在吡啶环的3位引入氯基，并与2位上的醛基偶联，赋予了3-氯吡啶-2-甲醛独特的化学和物理性质。

该化合物通常通过标准合成路线合成，包括2-羧基吡啶或相关前体的氯化。醛基作为亲电官能团，具有高反应性，使其可用于各种化学反应，尤其是在有机合成中。吡啶环上的氯基影响化合物的反应性，使其能够在适当的条件下进行选择性取代反应。

3-氯吡啶-2-甲醛的主要应用之一是在制药和农用化学品行业。它是合成各种生物活性化合物的关键中间体。例如，它已被用于开发某些药物，其中吡啶环和醛基官能团对活性至关重要。该化合物还被用于合成各种杂环化合物，这些化合物在新型药物和治疗剂的设计中具有重要意义。

除了在药物合成中的应用外，3-氯吡啶-2-甲醛还用于农用化学品的生产。它作为农药化合物合成的基石，在农业化学中具有很高的价值。特别是氯基团的存在使得它能够形成具有特定反应活性的化合物，从而有效地靶向生物系统。

该化合物还可用于配体和催化剂的合成，尤其是在配位化学领域。吡啶环上的氮原子可以与金属离子配位，这一特性被用于开发金属有机骨架 (MOF) 和其他依赖金属-配体相互作用的材料。这些材料可用于催化、药物递送以及材料科学中的其他先进应用。

就其物理性质而言，3-氯吡啶-2-甲醛在室温下为固体，通常呈无色至淡黄色化合物。它可溶于乙醇、丙酮和二氯甲烷等常见有机溶剂，因此适用于多种反应条件。该化合物的结构使其在有机合成中相对易于操作，可进行一系列反应，包括亲核加成、还原和进一步卤化。

醛基的反应性尤其使3-氯吡啶-2-甲醛成为一种用途广泛的中间体。它可以与各种亲核试剂发生缩合反应，形成亚胺、腙和其他衍生物，这些衍生物可用于药物化学。选择性修饰醛基和氯基官能团的能力为新型化合物的设计和合成提供了极大的灵活性。

总而言之，3-氯吡啶-2-甲醛是一种有价值的有机合成中间体，在制药、农用化学品和材料科学行业有着广泛的应用。其独特的化学结构（包括氯和醛基官能团）使其能够参与各种反应，使其成为合成更复杂化合物的关键结构单元。它在新药、农药和催化材料开发中的作用凸显了其作为一种用途广泛且用途广泛的化合物的重要性。

参考文献

2006. Unique and Common Metabolites of Thiamethoxam, Clothianidin, and Dinotefuran in Mice. Chemical Research in Toxicology, 19(11).
DOI: 10.1021/tx0601859