1,8-双二甲氨基萘
[CAS# 20734-58-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 英文名: 1,8-Bis(dimethylamino)naphtalene
• 别名: N,N,N',N'-Tetramethyl-1,8-naphthalenediamine; N1,N1,N8,N8-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine; Proton-sponge
• 产品名称: 1,8-双二甲氨基萘
• 分子式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• CAS 登录号: 20734-58-1
• EC 号码: 244-001-6
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C1=CC=CC2=C1C(=CC=C2)N(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 45 - 49 ºC (实验值)
• 沸点: 304.4±22.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 325.1 - 326.5 ºC (实验值)
• 闪点: 128.3±10.2 ºC (计算值)^*, 113 ºC (实验值)
• 折射率: 1.649 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,8-双(二甲氨基)萘是一种有机化合物，属于萘衍生物类，具体而言，是在萘环体系的1号和8号位置上取代了两个二甲氨基。两个二甲氨基的存在显著影响了该分子的电子性质，使其成为各种化学应用的候选材料。

该化合物因其独特的结构特性，主要用于有机合成领域。萘骨架为芳香族结构，为取代提供了稳定的平台；而二甲氨基作为给电子基团，则增强了分子的亲核性。这使得它在某些反应中，尤其是在涉及亲电芳香取代的反应中，具有更高的反应活性。二甲氨基还能提高分子在极性溶剂中的溶解度，这对于科研和工业领域的某些应用都十分有利。

1,8-双(二甲氨基)萘的一个重要应用领域是荧光染料和传感器。二甲氨基基团的富电子特性，加上芳香萘核心，使其成为荧光应用的理想候选分子。该化合物的荧光性质会受到溶剂环境、其他官能团的存在以及整体分子结构的影响。这使得它可用于各种环境下的荧光传感，例如在生物或化学环境中检测特定的离子或分子。

除了用于荧光传感器外，1,8-双(二甲氨基)萘在有机电子材料的开发中也具有潜在的应用前景。供电子二甲氨基基团可以与电子元件相互作用，从而可能增强该化合物作为有机电子器件中电荷传输材料的作用。这类材料对于有机发光二极管 (OLED)、有机光伏器件和有机场效应晶体管 (OFET) 等器件的开发至关重要。该化合物的电子特性使其成为应用于这些技术的潜在候选材料，尤其是在需要高电子密度材料的情况下。

该化合物还可应用于催化领域，尤其是在富电子芳香族化合物作为金属催化剂配体的反应中。二甲氨基基团可以促进与金属中心的配位，使1,8-双(二甲氨基)萘成为各种催化过程的潜在配体。因此，其在合成化学中的应用可能具有重要意义，尤其是在亲电芳香取代反应中需要稳定金属中间体或活化底物的反应中。

此外，由于其结构特征，1,8-双(二甲氨基)萘的潜在药理活性值得探索。虽然该化合物本身可能尚未被广泛用于药用，但具有类似取代模式的萘衍生物已被研究用于一系列生物活性，包括抗菌、抗癌和抗炎作用。二甲氨基基团可以影响分子与生物靶标的相互作用，从而可能增强其穿过生物膜并与特定受体或酶相互作用的能力。

总而言之，1,8-双(二甲氨基)萘是一种用途广泛的化合物，在有机合成、荧光传感、有机电子学和催化领域具有潜在的应用前景。其供电子二甲氨基基团和稳定的芳香骨架使其成为各种化学和技术应用的诱人候选物。尽管其生物和工业应用仍在探索中，但该化合物有望成为构建具有特定电子或光学特性的更复杂分子和材料的基石。

参考文献

1974. Heterocyclic analogs of pleiadiene. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 10(4).
DOI: 10.1007/bf00472432

2024. Molecular entanglement can strongly increase basicity. Communications Chemistry, 7(1).
DOI: 10.1038/s42004-024-01205-3

1975. Temperature-Jump Study of the Rates of Proton Transfer and the Strength of Intramolecular Hydrogen Bonds in Peri-Substituted Naphthalenes. Chemical and Biological Applications of Relaxation Spectrometry, 1.
DOI: 10.1007/978-94-010-1855-5_44