2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴
[CAS# 207739-72-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: 2,2',7,7'-Tetrakis[N,N-di(4-methoxyphenyl)amino]-9,9'-spirobifluorene
• 别名: Spiro-OMeTAD
• 产品名称: 2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴
• 分子式: C₈₁H₆₈N₄O₈
• 分子量: 1225.43
• CAS 登录号: 207739-72-8
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)N(C2=CC=C(C=C2)OC)C3=CC4=C(C=C3)C5=C(C46C7=C(C=CC(=C7)N(C8=CC=C(C=C8)OC)C9=CC=C(C=C9)OC)C1=C6C=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC)C=C(C=C5)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 243-248 ºC (实验值)
• 折射率: 1.744, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴是一种有机化合物，在材料科学、电子学和光电子学领域具有潜在的应用。该化合物属于一类螺二芴衍生物，具有独特的性质，适用于各种先进技术。2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴的分子结构由四个 N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基官能化的螺二芴主链组成。这些基团作为电子给体，增强了化合物的电子性能，有利于其在电子和光电子器件中的应用。

螺二芴化合物的发现可以追溯到 20 世纪初，当时研究人员首次合成并研究了它们独特的结构和电子特性。这些化合物因其表现出高热稳定性、强荧光和优异的电荷传输性能而受到关注。添加电子给体基团（如 N,N-二（4-甲氧基苯基）氨基）可进一步提高螺二芴衍生物在各种应用中的性能。

2,2',7,7'-四[N,N-二（4-甲氧基苯基）氨基]-9,9'-螺二芴的合成通常涉及通过一系列化学反应将 N,N-二（4-甲氧基苯基）氨基引入螺二芴骨架上。这些反应可能包括亲核取代和偶联反应，从而允许对螺二芴结构进行受控功能化。所得化合物表现出增强的溶解度、稳定性和电子特性，使其适合掺入各种材料中。

2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴的主要应用之一是开发有机发光二极管 (OLED)。OLED 因其在通电时能够有效发光的能力而广泛应用于显示技术和照明领域。该化合物的高电子供体能力及其稳定的光学和电子特性使其成为 OLED 中空穴传输材料的理想候选材料。通过将 2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴加入 OLED 设备中，研究人员可以提高设备的效率、亮度和寿命，从而在商业应用中获得更好的性能。

除了 OLED 之外，这种化合物在用于太阳能收集的有机光伏 (OPV) 设备中也显示出良好的前景。 2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴的高电荷迁移率和良好的电子特性使其适合用作 OPV 电池中的电子供体。通过优化材料的结构及其与 OPV 设备中其他组件的相互作用，研究人员可以提高太阳能电池的功率转换效率。该化合物作为电子供体的作用可以提高太阳能电池的整体性能，使其成为可再生能源应用的有前途的材料。

此外，该化合物的优异荧光特性使其适合用于荧光传感器和检测设备。当暴露于某些波长时发光的能力使其可用于化学传感和生物成像等应用。通过修改螺二芴衍生物的结构和功能组，研究人员可以根据特定的检测目的调整其荧光特性，从而扩大其在分析化学和诊断中的潜在应用。

2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴的独特性质，包括其高热稳定性、电子供体功能和荧光，使其成为开发先进电子和光电子设备的重要材料。随着该领域研究的不断进展，这种化合物很可能会出现新的应用，特别是在能量收集、传感器和显示技术领域。

参考文献

2023. Review on Chemical Stability of Lead Halide Perovskite Solar Cells. Nano-Micro Letters, 15(1).
DOI: 10.1007/s40820-023-01046-0

2023. Surface Functionalization of Indium Tin Oxide Electrodes by Self-assembled Monolayers for Direct Assembly of Pre-synthesized SnO2 Nanocrystals as Electron Transport Layers. Electronic Materials Letters, 19(2).
DOI: 10.1007/s13391-022-00403-2

2024. Sustainability pathways for perovskite photovoltaics. Nature Materials, 23(8).
DOI: 10.1038/s41563-024-01945-6