3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯
[CAS# 2082-79-3]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 抗氧剂
• 英文名: Octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate
• 别名: 3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzenepropanoic acid octadecyl ester
• 产品名称: 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯; 抗氧剂 1076; 抗氧剂 AT76
• 分子式: C₃₅H₆₂O₃
• 分子量: 530.87
• CAS 登录号: 2082-79-3
• EC 号码: 218-216-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 50-52 ºc
• 折射率: 1.487, 计算值^*
• 沸点: 568.1±45.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 196.3±21.5 ºc, 计算值^*, 273 ºc

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317
• 防护标签: P261-P272-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

十八烷基 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯，俗称抗氧化剂 1010 或商品名 Irganox 1010，是一种合成化合物，由于其出色的抗氧化性能，在各种工业应用中都占有重要地位。这种化合物的发现可以追溯到 20 世纪 70 年代的研究工作，旨在开发有效的稳定剂，用于易受氧化降解的聚合物和其他材料。其独特的化学结构，包括长烃链和酚羟基，有助于其有效保护材料免受氧化应激。

十八烷基 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯的合成涉及 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸与十八醇的酯化。该工艺产生的化合物具有高度的热稳定性，使其特别适用于热和光暴露可能导致材料降解的用途。

十八烷基 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯的主要应用之一是塑料和聚合物行业。它广泛用作聚烯烃、聚氯乙烯 (PVC) 和其他热塑性材料中的抗氧化添加剂。通过将这种抗氧化剂加入到聚合物配方中，制造商可以显著延长其产品的保质期和性能，降低变色、变脆和机械性能随时间下降的风险。

除了用于塑料外，十八烷基 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯还可用于生产润滑剂、油和涂料。在这些配方中，它起到抑制基础油和其他成分的氧化降解的作用，确保产品在各种操作条件下保持其性能特征。这种特性在汽车和工业润滑油中尤其有价值，氧化稳定性对于实现最佳功能和使用寿命至关重要。

此外，该化合物还用于食品包装材料的配方。其抗氧化特性有助于防止食品氧化，从而保持风味、颜色和营养价值。随着消费者对食品安全和质量的认识不断提高，对包装材料中有效抗氧化剂的需求也随之增加，进一步巩固了十八烷基 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯在该领域的重要性。

尽管十八烷基 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯被广泛使用，但出于安全考虑，人们一直在研究其对环境的影响和潜在的健康影响。监管机构已经制定了其安全使用的指导方针，制造商必须遵守这些标准，以最大限度地降低与其应用相关的风险。

总之，十八烷基 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯是一种重要的抗氧化剂化合物，在塑料、润滑剂和食品包装行业中有着广泛的应用。它的发现标志着开发更耐氧化降解的材料的重大进步，最终提高了产品的性能和使用寿命。继续研究其特性和应用可能会在材料科学和产品配方方面带来进一步的创新。

参考文献

2024. Nanosponge hydrogel of octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propanoate of Alcaligenes faecalis. Applied Microbiology and Biotechnology, 108(1).
DOI: 10.1007/s00253-023-12819-3

2018. Chemo-Enzymatic Synthesis of Renewable Sterically-Hindered Phenolic Antioxidants with Tunable Polarity from Lignocellulose and Vegetal Oil Components. International Journal of Molecular Sciences, 19(11).
DOI: 10.3390/ijms19113358

2020. Synthesis of Fatty Alcohol based Sterically Hindered Esters as Potential Antioxidants for Bioadditives. Petroleum Chemistry, 60(11).
DOI: 10.1134/s0965544120110110