N,N'-乙二胺二琥珀酸
[CAS# 20846-91-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: N,N'-Ethylenediaminedisuccinic acid
• 别名: (S,S)-Ethylenediaminedisuccinic acid; (S,S)-Ethylenediamine-N,N'-disuccinic acid; N,N'-1,2-Ethanediylbis-L-aspartic acid
• 产品名称: N,N'-乙二胺二琥珀酸
• 分子式: C₁₀H₁₆N₂O₈
• 分子量: 292.24
• CAS 登录号: 20846-91-7
• EC 号码: 682-220-2
• 分子行输入简码SMILES: C(CN[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.534 g/mL (实验值)
• 熔点: 220-222 ºc (实验值)
• 沸点: 516.7±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 266.3±30.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.562 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

N,N'-乙二胺二琥珀酸 (EDDS) 是一种合成的氨基多羧酸，其特征是中心乙二胺被两个琥珀酸基团取代，每个琥珀酸基团位于一个氮原子上。该分子含有四个羧酸基团和两个胺基，使其具有强大的螯合性能。其分子结构与众所周知的螯合剂乙二胺四乙酸 (EDTA) 非常相似，但两个琥珀酸单元取代了 EDTA 的乙酸单元。EDDS 最常见的形式是其三钠盐 (Na₃-EDDS)，这种盐具有很强的水溶性。

EDDS 最初是在 20 世纪 80 年代开发和研究的，旨在寻找更环保的螯合剂。传统的螯合剂 EDTA 虽然能有效结合金属离子，但生物降解性较差，容易在天然水系统中积累，引发环境问题。相比之下，EDDS（尤其是其(S,S)-立体异构体）在有氧条件下易于生物降解，因此适用于绿色化学和可持续应用。

N,N'-乙二胺二琥珀酸的主要应用是螯合和去除金属离子。它拥有四个羧酸根和两个氮原子，能够与多种金属阳离子形成稳定的复合物，包括钙 (Ca²⁺)、镁 (Mg²⁺)、铁 (Fe³⁺)、铜 (Cu²⁺)、铅 (Pb²⁺) 和镉 (Cd²⁺)。这使得 EDDS 广泛应用于工业、环境和农业领域。

在家用和工业洗涤剂中，EDDS 用于螯合金属离子，这些金属离子可能会干扰表面活性剂的性能或导致结垢。EDDS 的使用可以软化水质并防止不溶性金属盐沉淀，从而提高清洁效率。由于 EDDS 在典型的废水处理条件下能够快速完全降解，因此被认为是清洁产品中比传统螯合剂更环保、更安全的替代品。

在农业领域，EDDS 被用作螯合剂，为植物提供微量营养素，尤其是在需要将铁或锌等金属离子溶解以便根部吸收的配方中。EDDS 的生物降解性最大限度地降低了其在土壤和地下水中长期积累的风险。

环境修复是另一个重要的应用领域。EDDS 已被用于土壤淋洗技术，以去除受污染土壤中的重金属。它可以有效地将土壤颗粒中的铅和镉等有毒金属迁移到水溶液中，然后对其进行收集和处理。在此背景下使用 EDDS 的优势在于，它能够降低金属毒性，且不会引入持久性有机污染物。

在实验室和研究环境中，EDDS 被用作分析化学和生化分析中的螯合剂，因为金属离子可能会干扰反应或测量。它也用于涉及过渡金属催化的研究，这些研究需要精确控制金属的可用性。

EDDS 存在三种立体异构体：(S,S)-EDDS、(R,R)-EDDS 和内消旋-EDDS。其中，(S,S)-EDDS 最易生物降解，因此在环境和商业应用中备受青睐。这些异构体在琥珀酸基团的空间排列上有所不同，这会影响其金属配合物的稳定常数及其降解行为。

EDDS 的合成通常包括乙二胺与马来酸或富马酸衍生物缩合，然后进行氢化和水解，最终得到氨基多羧酸。根据合成路线的不同，可能会得到立体异构体的混合物，但必要时可以通过拆分方法分离(S,S)-异构体。

总而言之，N,N'-乙二胺二琥珀酸是一种可生物降解的氨基多羧酸螯合剂，可用于洗涤剂、农业、环境修复和研究。它是一种可持续的不可降解螯合剂的替代品，能够有效地与金属结合，同时显著降低环境影响。

参考文献

2020. Aminocarboxylic acids related to aspergillomarasmine A (AMA) and ethylenediamine-N,N'-disuccinic acid (EDDS) are strong zinc-binders and inhibitors of the metallo-beta-lactamase NDM-1. Chemical communications (Cambridge, England), 56(20).
DOI: 10.1039/d0cc00356e

2018. Ethylenediamine-N,N'-Disuccinic Acid (EDDS)桬nhanced Flushing Optimization for Contaminated Agricultural Soil Remediation and Assessment of Prospective Cu and Zn Transport. International Journal of Environmental Research and Public Health, 15(3).
DOI: 10.3390/ijerph15030543

2017. Bacterial zincophore [S,S]-ethylenediamine-N,N'-disuccinic acid is an effective inhibitor of MBLs. The Journal of antimicrobial chemotherapy, 73(2).
DOI: 10.1093/jac/dkx403