2-溴-7-氟-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶
[CAS# 2090398-13-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: 2-Bromo-7-fluoro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 产品名称: 2-溴-7-氟-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶
• 分子式: C₆H₃BrFN₃
• 分子量: 216.01
• CAS 登录号: 2090398-13-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN2C(=NC(=N2)Br)C=C1F

物理化学性质

• 密度: 2.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.721 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

2-溴-7-氟-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶是一种稠合杂环化合物，由吡啶环和1,2,4-三唑部分组成。2位上的溴原子和7位上的氟原子提供了可进一步功能化的反应位点，使得该骨架在药物化学和农用化学品领域具有应用价值。

三唑并[1,5-a]吡啶核心结构平面且富电子，在与生物靶标结合时能够发生π-π堆积和氢键相互作用。这使其成为激酶抑制剂、抗病毒药物和其他酶调节剂的潜在骨架。溴原子可进行交叉偶联反应，例如Suzuki偶联或Buchwald-Hartwig偶联，从而引入多种取代基，而氟原子可以增强代谢稳定性、亲脂性和结合亲和力。

合成路线通常以适当取代的吡啶前体为起始原料。与肼或取代的三唑环化形成稠合三唑环，随后进行选择性卤化引入溴和氟原子。精确控制反应条件可确保区域选择性，尤其是在2位和7位。

在药物研发中，2-溴-7-氟-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶衍生物已被研究作为激酶调节剂、抗病毒先导化合物以及更复杂杂环化合物库的中间体。卤代稠合杂环的引入可以精细调控药物的药代动力学和药效学性质。

参考文献

CN-118561872-A (2023) Pyrimidopyridine biological inhibitor, preparation method and application thereof. Link

WO-2024178304-A1 (2023) KRAS modulators and preparation methods thereof. Link

TW-202430184-A (2022) Crystalline form of KRAS G12D inhibitors and preparation method thereof. Link