异色满-4-酮
[CAS# 20924-56-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: Isochroman-4-one
• 别名: 1H-isochromen-4-one
• 产品名称: 异色满-4-酮
• 分子式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.16
• CAS 登录号: 20924-56-5
• EC 号码: 819-563-6
• 分子行输入简码SMILES: C1C2=CC=CC=C2C(=O)CO1

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 279.5±19.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 134.7±15.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.562 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

异色满-4-酮是一种双环杂环化合物，由一个苯环与一个饱和的含氧六元环稠合而成，形成异色满骨架，并在4位连接一个酮基。其分子式为C₉H₈O₂，分子量约为148.16 g/mol。稠合的双环体系赋予分子刚性和平面性，而4位的酮基则赋予其亲电性和对亲核试剂的反应活性。

该化合物通常通过环化反应合成，该反应形成与芳香核心稠合的含氧环。一种常见的方法是邻烷基苯甲酸衍生物的分子内酰化，其中侧链羰基在酸性或碱性催化下反应生成内酯结构。其他方法包括异色满衍生物的氧化或羟基苄基前体的选择性环化，从而可以灵活地引入取代基或同位素标记。反应条件的选择通常旨在促进六元含氧环的形成，并避免芳香体系的过度氧化或聚合。

从化学角度来看，由于羰基和环内的醚氧原子，异色满-4-酮具有中等极性。4位上的酮基易受亲核试剂的进攻，从而能够发生还原为相应醇、生成亚胺或腙以及烯醇化物等反应。杂环中的氧原子也会影响分子中的电子分布，进而影响芳香亲电取代反应以及与羰基相邻的氢原子的酸性。

在有机合成中，异色满-4-酮是一种用途广泛的中间体，可用于制备更复杂的杂环化合物及其取代衍生物。该酮基允许在4位进行选择性官能化，而芳香核心则可发生亲电取代反应。稠合环系提供了一个刚性骨架，这在生物活性分子和天然产物类似物的设计中具有重要价值，能够实现空间上可控的取代模式，从而影响分子识别或结合性质。

该化合物在室温下通常为固体，在极性有机溶剂（如乙醇、丙酮或二氯甲烷）中具有中等溶解度。其在环境条件下的稳定性足以满足常规实验室操作的要求，但应避免接触强氧化剂和亲核试剂，以免与酮基或醚基发生反应。平面芳香体系有助于其结晶，这有利于通过重结晶进行纯化或进行结构表征。

在实际应用中，异色满-4-酮可作为药物化学和材料科学中的结构单元。其独特的结构特征——将稠合的芳香氧杂环与活性酮相结合——使其能够制备具有生物学意义的类似物、发色团以及聚合物材料的中间体。它在保持稠合环完整性的同时，能够进行多种化学转化，使其成为构建杂环化合物库或功能化衍生物的合成策略中一种灵活的中间体。

参考文献

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DOI: 10.1055/s-0034-1380125