3-(4-溴-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
[CAS# 2093387-36-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: 3-(4-Bromo-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 别名: 3-(7-bromo-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 产品名称: 3-(4-溴-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
• 分子式: C₁₃H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 323.14
• CAS 登录号: 2093387-36-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N2CC3=C(C2=O)C=CC=C3Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.651, 计算值^*
• 沸点: 588.0±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 309.4±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H361
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

3-(4-溴-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮（通常缩写为 BIPD）的发现源于对异吲哚啉酮衍生物良好生物活性的探索。异吲哚啉酮具有刚性的双环结构和内酰胺环，有助于它的稳定性和用作治疗剂的潜力。通过在 4 位引入哌啶-2,6-二酮部分和溴原子，研究人员开发了 BIPD，以增强该化合物的药理特性和反应性。

BIPD 的合成涉及多步骤过程，首先构建异吲哚啉酮核心，然后进行溴化并加入哌啶二酮基团。这种合成途径强调了化合物的复杂性和现代有机化学所需的精确度。BIPD 呈现为结晶固体，其化学稳定性和独特反应性归因于溴原子和哌啶二酮部分的存在。

BIPD 可作为药物发现的支架，为化学修饰提供多个位点。其异吲哚啉酮核心可以有效结合各种生物靶点，使其成为设计新治疗剂的宝贵起点。研究人员利用 BIPD 来创建具有改进的药代动力学和药效学特性的类似物和衍生物。

BIPD 衍生物显示出作为抗癌剂的潜力。该化合物干扰细胞周期调控和诱导细胞凋亡的能力使其成为开发针对癌细胞的候选药物。溴原子增强了化合物与癌症相关蛋白质相互作用的能力，有助于在临床前研究中发挥作用。

BIPD 被用于开发酶抑制剂。其结构允许设计能够有效结合和抑制酶活性的化合物，为酶功能障碍疾病（如癌症和代谢紊乱）提供潜在的治疗方法。哌啶二酮部分有助于化合物的结合亲和力，增强其作为抑制剂的潜力。

对 BIPD 衍生物的研究包括将其用作抗炎剂。该化合物调节炎症途径的能力为治疗关节炎和其他炎症性疾病等疾病提供了可能性。对 BIPD 结构的修改旨在提高其选择性并最大限度地减少副作用，使它成为开发新型抗炎药物的有希望的候选药物。

BIPD 是有机合成中有价值的中间体。它的异吲哚啉酮核心和哌啶二酮部分组合为各种化学转化提供了平台。溴原子促进交叉偶联反应，从而可以创建合成药物和精细化学品所必需的复杂分子结构。

该化合物用作合成杂环化合物的构建块。异吲哚啉酮和哌啶二酮环具有结构多样性，可以创建具有潜在生物活性的杂环，对于开发药物和材料科学的新化合物至关重要。

作为前体，BIPD 可以进一步功能化以引入其他取代基，从而创建具有定制特性的衍生物。这种多功能性得以合成具有特定电子和空间特征的各种化合物，用于制药和先进材料。

参考文献

2022. A new method for the preparation of 2-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-4-yl)acetic acid. CN-115215835-A

2021. Protein inhibitor or degrading agent, pharmaceutical composition containing same and pharmaceutical use. WO-2022268229-A1

2021. Modulators of bcl6 proteolysis and associated methods of use. WO-2022221673-A1