五氟苯酰-双糖苷荧光素
[CAS# 209540-62-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物
• 英文名: PFB-2G-Fluorescein
• 别名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-[3-oxo-3',6'-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl]benzamide
• 产品名称: 五氟苯酰-双糖苷荧光素
• 分子式: C₃₉H₃₂F₅NO₁₆
• 分子量: 865.66
• CAS 登录号: 209540-62-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1NC(=O)C3=C(C(=C(C(=C3F)F)F)F)F)C(=O)OC24C5=C(C=C(C=C5)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)OC7=C4C=CC(=C7)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 1012.2±65.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 565.9±34.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.727 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

PFB-2G-荧光素是一种基于荧光素的化合物，广泛应用于生化和细胞分析领域，尤其适用于荧光标记和检测。它是荧光素的衍生物，荧光素是一种著名的?愣秩玖希涮氐闶怯馇慷雀撸捎糜诟髦直昙呛褪咀偌际酢FB-2G-荧光素的结构包含两个葡萄糖 (2G) 基团和一个五氟苄基 (PFB) 基团，这些基团可改变其化学性质，从而根据应用增强溶解性、靶向性或化学反应性。

荧光素本身于 19 世纪首次合成，并因其高量子产率和与标准荧光检测系统兼容的激发/发射特性而迅速成为荧光染料开发的基石。荧光素的核心结构允许在多个位置进行化学修饰，从而能够设计出具有针对特定分析任务的定制特性的衍生物。 PFB-2G-荧光素正是为满足特殊分析需求而开发的衍生物，尤其是在质谱和生物分析化学领域。

五氟苄基的引入在气相色谱-质谱 (GC-MS) 的衍生化化学中尤为重要。PFB 基团增强了电子捕获能力，使 PFB 衍生物非常适合负离子化学电离 (NICI) 检测，从而提高了灵敏度和选择性。就 PFB-2G-荧光素而言，五氟苄基的电子捕获特性使其能够用于需要高灵敏度检测标记化合物的分析工作流程。这使得它适用于分析氨基酸、肽、碳水化合物以及其他可进行衍生化检测的生物分子。

两个葡萄糖残基 (2G) 有助于增强亲水性，并可能在生物体系中的靶向性或溶解性方面发挥作用。糖基化荧光素衍生物可以增强与水性生物介质的相容性，并可用于涉及活细胞或组织的标记方案。在某些情况下，糖基化也可能影响细胞摄取或定位，尽管 PFB-2G-荧光素的具体靶向特性取决于其完整的分子结构和应用。

PFB-2G-荧光素已用于涉及荧光检测和定量的实验工作流程，以及需要对分析物进行衍生化的质谱分析。它可以通过引入合适的反应性官能团来标记分子，使其能够与胺、羧基、硫醇或羟基共价结合，具体取决于所采用的衍生化化学方法。这种多功能性使其成为蛋白质组学、糖组学和其他分子分析技术的有用试剂。

虽然该化合物主要用于研究领域，但它的实用性反映了多功能荧光试剂发展的更广泛趋势，这些试剂兼具化学反应性、分析灵敏度和生物相容性。此类化合物的设计支持了现代生化和临床实验室检测技术的进步。PFB-2G-荧光素将继续成为实验科学中日益壮大的荧光标记套件的一部分，用于精确追踪、定量和可视化分子种类。