1,5-萘二磺酸(四水合物)
[CAS# 211366-30-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类磺化物
• 英文名: 1,5-Naphthalenedisulfonic acid tetrahydrate
• 别名: Armstrong's acid
• 产品名称: 1,5-萘二磺酸(四水合物)
• 分子式: C₁₀H₈O₆S₂^.4(H₂O)
• 分子量: 360.35
• CAS 登录号: 211366-30-2
• EC 号码: 678-302-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=CC=C2S(=O)(=O)O)C(=C1)S(=O)(=O)O.O.O.O.O

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 2585

发现和应用

1,5-萘二磺酸四水合物是一种源自萘的有机化合物，其特征是芳香体系的1位和5位上存在两个磺酸基团（-SO₃H），并结晶有四个水分子。该物质属于双磺化芳香族化合物，在工业化学中已被广泛研究和利用，尤其因其增溶和离子交换特性。

1,5-萘二磺酸的发现可以追溯到19世纪，当时人们对芳烃的磺化反应进行了系统研究。奥古斯特^.凯库勒等研究人员以及当时的其他化学家探索了硫酸与萘的反应，以了解取代模式和反应机理。在受控条件下对萘进行双磺化可生成几种异构体的二磺酸，其中1,5-异构体是主要产物之一。从水溶液中结晶通常会形成四水合物，使化合物保持稳定的固体形态，以便进一步加工和应用。

在应用方面，1,5-萘二磺酸四水合物在染料、颜料和荧光增白剂的合成中发挥着重要作用。磺酸基团提高了萘衍生物的水溶性，使其成为制备偶氮染料的理想中间体。这些染料是通过重氮化和随后的偶联反应生成的，其中水溶性对于反应效率以及产品在纺织和造纸工业中的应用至关重要。

除了染料合成之外，1,5-萘二磺酸还可用作制备磺化聚合物和离子交换树脂的前体。引入磺酸官能团赋予聚合物材料强大的质子供体能力，使其成为水处理、化学分离和催化领域中有效的阳离子交换树脂。 1,5-二取代基中磺酸基团的特定位置赋予了所得材料可预测且可重复的性质。

该酸在分析化学中也用作碱性化合物滴定的标准物质或试剂。由于其强酸性和高溶解度，它在酸碱定量分析中可提供可靠且可重复的结果。此外，人们还研究了它在超分子化学中的潜在作用，其中其多个磺酸基团可以参与氢键和离子相互作用，从而构建有序的组装体和网络。

从结构角度来看，1,5-萘二磺酸的四水合物形式得益于与水分子形成的氢键提供的稳定性。这种水合状态不仅影响熔点和溶解度等物理性质，还影响化合物在结晶和配制过程中的行为。

1,5-萘二磺酸的工业制备通常涉及使用浓硫酸或发烟硫酸对萘进行受控磺化，有时需要借助催化剂或在特定温度条件下进行，以使1,5-异构体优先于其他可能的取代模式。随后，从水中结晶分离出四水合物，然后将其纯化用于各种化学制造工艺。

1,5-萘二磺酸四水合物的处理和储存需要采取适用于酸性和吸湿性物质的标准预防措施。虽然它不被认为是高度危险的，但长时间接触或操作不当可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸道，因此需要使用适当的个人防护设备，并在干燥条件下储存在密闭容器中。

1,5-萘二磺酸四水合物的成熟特性和广泛的应用持续支持其在学术研究和工业实践中的重要性，并有助于材料科学、染料化学和环境技术的进步。

参考文献

1994. Peptide crystal growth via sulfonate salt formation: The structure of bis-glycylglycine-1,5-naphthalenedisulfonate hydrate. International Journal of Peptide Research and Therapeutics, 44(6).
DOI: 10.1007/bf00128530

2014. Crystal and Molecular Structure of Two Proton Transfer Compounds from Quinolin-8-ol, 4-nitro-phthalic Acid, and 1,5-Naphthalenedisulfonic Acid. Journal of Chemical Crystallography, 44(8).
DOI: 10.1007/s10870-014-0534-2

2015. Crystal and Molecular Structures of Three Salts from Aliphatic Amines (2,4-Dichlorophenoxy)-acetic acid, 4-Nitrophthalic Acid, and 1,5-Naphthalenedisulfonic Acid. Journal of Chemical Crystallography, 45(10-12).
DOI: 10.1007/s10870-015-0619-6