4-[3-甲酰基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯氧基]-苯甲腈
[CAS# 2141947-89-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 英文名: 4-[3-Formyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]-Benzonitrile
• 产品名称: 4-[3-甲酰基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯氧基]-苯甲腈
• 分子式: C₂₀H₂₀BNO₄
• 分子量: 349.19
• CAS 登录号: 2141947-89-7
• EC 号码: 948-544-6
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=C(C=C(C=C2)OC3=CC=C(C=C3)C#N)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.19±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.566, 计算值^*
• 沸点: 514.2±50.0 ºC (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 264.8±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2021 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H317-H412
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P321-P330-P333+P313-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

4-[3-甲酰基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯氧基]苯甲腈是一种含硼芳香醛，它的发现源于开发用于有机合成和材料科学的新型结构单元。研究人员希望创造一种结合甲酰基反应性和硼酸酯在交叉偶联反应中的多功能性的分子。合成涉及使用标准硼酸酯化技术将 3-甲酰基-4-羟基苯甲腈与四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷部分偶联。该化合物提供了一种多功能支架，整合了甲酰基以进行进一步功能化，而硼酸酯则进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，成为合成复杂有机分子的创新工具。

该化合物中的硼酸酯部分对于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应非常有价值，该反应广泛用于在双芳基化合物的合成中形成碳-碳键，能够高效构建复杂的分子结构，包括药物、天然产物和先进材料。它与各种反应条件和底物的兼容性使其成为有机合成中的多功能中间体。该化合物中的甲酰基为进一步的化学改性提供了反应位点。它可以进行还原胺化、Knoevenagel 缩合和羟醛反应等，从而允许将各种功能引入分子。这种多功能性有助于合成为特定应用量身定制的各种衍生物。

在药物开发中，4-[3-甲酰基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯氧基]苯甲腈是设计新型候选药物的宝贵基石。它的双重功能使得能够创建具有潜在生物活性的复杂分子支架。研究人员可以利用这种化合物探索结构-活性关系并优化药理特性，从而开发新的治疗剂。硼酸酯功能可用于设计在代谢活化后释放活性药物成分的前体药物。这种策略提高了药物的生物利用度和靶向递送。甲酰基可用于连接生物活性部分，在代谢转化后在体内释放活性药物，从而提高治疗的有效性和安全性。

该化合物可用于合成功能性聚合物，应用于电子、光学和涂料。硼酸酯可以参与聚合反应，而甲酰基允许进行聚合后改性。这种聚合物可以表现出独特的电子、机械或光学特性，使其适用于先进材料应用。在有机电子学中，该化合物可用于合成具有定制电子特性的共轭聚合物和小分子。这些材料可应用于有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和有机场效应晶体管 (OFET)，有助于开发灵活高效的电子设备。

在农药领域，该化合物可用于合成新型农药和除草剂。硼酸酯可有效偶联各种芳香环，形成具有特定生物活性的复合分子。这些农用化学品可以针对害虫的代谢途径或破坏杂草的生理过程，提供有效的作物保护方案。该化合物的化学多功能性使设计植物生长调节剂成为可能，从而调节作物的生理反应。通过影响生长、开花和抗逆性，这些调节剂可以提高农业生产力和恢复力，应对现代农业实践中的挑战。

研究人员利用这种化合物开发化学探针，用于研究生物系统和化学过程。它的双重功能得以创建与特定生物靶标相互作用或跟踪活细胞中化学反应的探针，从而加深我们对复杂生化网络的理解。该化合物是开发新合成方法的持续研究对象。研究重点是探索其反应性、优化反应条件和发现新应用。从这些研究中获得的知识有助于合成化学的进步和新的化学转化。