3,5-二甲基-4-甲氧基苯甲酸
[CAS# 21553-46-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: 3,5-Dimethyl-4-methoxybenzoic acid
• 别名: 3,5-Dimethyl-p-anisic acid
• 产品名称: 3,5-二甲基-4-甲氧基苯甲酸
• 分子式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.20
• CAS 登录号: 21553-46-8
• EC 号码: 244-441-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC(=C1OC)C)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 191 - 195 ºc (实验值)
• 沸点: 293.5±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 113.8±19.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.537 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P316-P305+P351+P338-P321-P330-P337+P317-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

3,5-二甲基-4-甲氧基苯甲酸是一种芳香族羧酸衍生物，其苯环在3位和5位被甲基取代，4位被甲氧基取代，1位被羧基取代。其分子式为C₁₀H₁₂O₃，分子量约为180.20 g/mol。供电子的甲基和甲氧基与吸电子的羧基的组合，形成了一种独特的电子环境，从而影响其反应活性和物理性质。

该化合物通常通过相应苯甲酸的选择性甲基化和甲氧基化，或通过取代芳香族前体的可控氧化合成。方法包括亲电芳香取代反应，在3位和5位引入甲基，随后进行醚化反应，在4位引入甲氧基。可使用保护基防止甲基化或甲氧基化过程中羧基发生反应，从而确保区域选择性官能化。

3,5-二甲基-4-甲氧基苯甲酸的化学性质与典型的取代芳香羧酸类似。羧基可发生酯化、酰胺化或活化反应，用于进一步的偶联反应；而甲氧基和甲基则影响亲电芳香取代反应的速率和区域选择性。特别是甲氧基，它是一种供电子取代基，能够活化苯环，使其邻位和对位更容易受到亲电试剂的进攻；尽管已有的甲基部分阻断了这些位置，但反应仍以可预测的方式进行。

甲氧基和甲基取代基的存在也会影响化合物的溶解度和酸性。羧基保持酸性，能够与碱形成盐，而疏水性的甲基和甲氧基则增强了其在乙醇、丙酮和二氯甲烷等有机溶剂中的溶解度。这种亲水和亲脂性质的平衡使得该化合物适用于极性和中等非极性的反应介质。

在合成应用中，3,5-二甲基-4-甲氧基苯甲酸常被用作制备功能化芳香族衍生物的结构单元。其明确的取代模式允许在羧基上进行选择性衍生化，同时保持对芳环的空间位阻和电子效应的控制。这一特性在药物、农用化学品和有机材料的设计中具有重要价值，因为在这些领域，精确的取代对于获得所需的生物学或物理性质至关重要。

该化合物通常在室温下为固体，具有中等的热稳定性。应避免接触强氧化剂（可能改变甲氧基或甲基取代基）和强碱（可能使羧基去质子化或诱发副反应）。与大多数芳香族羧酸一样，操作注意事项包括避免吸入粉尘和戴手套以防止皮肤接触。

总而言之，3,5-二甲基-4-甲氧基苯甲酸结合了活性羧基和空间位阻明确的富电子芳香体系，使其成为有机合成中用途广泛的中间体。其取代模式既能实现选择性官能化，又能保证可预测的化学性质，使其在药物化学、材料科学和合成方法学等领域具有广泛的应用前景。

参考文献

2021. Formation of C桹 Bonds. Science of Synthesis.
URL: SD-137-00167

2011. Propylphosphonic Anhydride (T3P?-Mediated One-Pot Rearrangement of Carboxylic Acids to Carbamates. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0030-1259964