4-乙酰氨基苯磺酰叠氮
[CAS# 2158-14-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类磺化物
• 英文名: 4-Acetamidobenzenesulfonyl azide
• 别名: N-(4-azidosulfonylphenyl)acetamide
• 产品名称: 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮; 对乙酰氨基苯磺酰叠氮
• 分子式: C₈H₈N₄O₃S
• 分子量: 240.24
• CAS 登录号: 2158-14-7
• EC 号码: 606-801-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

物理化学性质

• 熔点: 107-111 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

4-乙酰氨基苯磺酰叠氮化物，通常称为 PABSA 或乙酰氨基苯磺酰叠氮化物，是一种用途广泛的有机化合物，广泛用于有机合成。其主要应用包括用作合成各种药物、农用化学品和聚合物材料的试剂。

4-乙酰氨基苯磺酰叠氮化物化合物首次合成并于 20 世纪中叶进行表征。它的发现是开发新型磺酰叠氮化物广泛研究的一部分，磺酰叠氮化物是含有磺酰基官能团 (SO₂) 和叠氮基 (N₃) 的化合物。这些化合物因其反应性和在各种化学反应中的实用性而引起了人们的极大兴趣，特别是在形成新的碳氮键方面。

4-乙酰氨基苯磺酰叠氮化物的化学式为 C₈H₈N₄O₃S，呈结晶固体。其结构特点是乙酰氨基 (NHCOCH₃) 附着在苯环上，苯环也与磺酰叠氮化物基团结合。叠氮化物官能基赋予其显著的反应性，使其可用于各种化学转化。

4-乙酰氨基苯磺酰叠氮化物最重要的应用是作为有机合成中的试剂。它作为氮烯中间体的来源，使其能够参与各种反应，例如：PABSA 用于点击化学，它与炔烃反应形成 1,2,3-三唑，这些化合物在药物和材料科学中很有价值。它可以生成插入 C-H 和 N-H 键的氮烯中间体，从而促进胺、酰胺和其他含氮化合物的合成。PABSA 可以将磺酰基转移到亲核试剂上，形成磺酰胺和磺酸盐，这是药物化学中必不可少的主题。

在制药行业，4-乙酰氨基苯磺酰叠氮化物用于合成各种药物和药物中间体。其反应性允许有效构建活性药物成分 (API) 所需的复杂分子结构。通过叠氮化物-炔烃环加成形成 1,2,3-三唑尤其值得注意，因为这些结构存在于具有抗病毒、抗菌和抗癌活性的众多治疗剂中。

PABSA 还用于聚合物的改性和新材料的开发。将叠氮基功能引入聚合物主链可以创建交联网络和功能化表面。这些改性可以增强聚合物的性能，例如其机械强度、热稳定性和生物相容性，使其适用于医疗设备、涂层和纳米材料中的高级应用。

虽然 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮化物是一种有价值的试剂，但由于其反应性叠氮化物基团在某些条件下可能具有爆炸性，因此必须小心处理。适当的安全措施，包括使用防护设备和在通风良好的区域工作，是必不可少的。此外，PABSA 应远离热源和火源存放。

参考文献

2005. Simple preparation of alpha-diazo esters. The Journal of Organic Chemistry, 70(6).
DOI: 10.1021/jo048011o

2021. Effect of Electron-Deficient Azide Substrates: Acyl, Phosphoryl, and Sulfonyl Azides. Science of Synthesis.
URL: SD-235-00016

2017. Regioselective synthesis of some new 1,4-disubstituted sulfonyl-1,2,3-triazoles and their antibacterial activity studies. Medicinal Chemistry Research, 26(10).
DOI: 10.1007/s00044-017-1926-6