甘氨酰-L-α-谷氨酰-L-脯氨酰-L-脯氨酰-L-脯氨酰甘氨酰-L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-丙氨酰-L-α-天冬氨酰-L-α-天冬氨酰-L-丙氨酰甘氨酰-L-亮氨酰-L-缬氨酸乙酸盐 (1:1)
[CAS# 216441-37-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 英文名: Glycyl-L-a-glutamyl-L-prolyl-L-prolyl-L-prolylglycyl-L-lysyl-L-prolyl-L-alanyl-L-a-aspartyl-L-a-aspartyl-L-alanylglycyl-L-leucyl-L-valine acetate (1:1)
• 别名: BPC-157 acetate; acetic acid;(4S)-4-[(2-aminoacetyl)amino]-5-[(2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-2-[[2-[[(2S)-6-amino-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoic acid
• 产品名称: 甘氨酰-L-α-谷氨酰-L-脯氨酰-L-脯氨酰-L-脯氨酰甘氨酰-L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-丙氨酰-L-α-天冬氨酰-L-α-天冬氨酰-L-丙氨酰甘氨酰-L-亮氨酰-L-缬氨酸乙酸盐 (1:1)
• 蛋白质序列: GEPPPGKPADDAGLV
• 分子式: C₆₄H₁₀₂N₁₆O₂₄
• 分子量: 1479.59
• CAS 登录号: 216441-37-1
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)O)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)CNC(=O)[C@@H]2CCCN2C(=O)[C@@H]3CCCN3C(=O)[C@@H]4CCCN4C(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)CN.CC(=O)O

发现和应用

甘氨酰-L-α-谷氨酰-L-脯氨酰-L-脯氨酰-L-脯氨酰甘氨酰-L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-丙氨酰-L-α-天冬氨酰-L-α-天冬氨酰-L-丙氨酰甘氨酰-L-亮氨酰-L-缬氨酸乙酸盐 (1:1) 是一种合成肽，由特定序列的天然氨基酸组成。它是在肽化学和生物化学研究的广泛努力中被分离和表征的，而不是作为一种天然存在的生物产物。这类化合物的出现源于二十世纪中期固相肽合成技术的发展，这项方法上的突破使化学家能够以可重复且可扩展的方式制备具有精确氨基酸序列的肽。这项技术进步彻底改变了蛋白质和肽的研究，因为它允许使用完全合成的材料系统地研究序列-结构-功能之间的关系。

因此，对这种特定肽的发现最好从合成肽研究的历史背景来理解，而不是将其视为一种新的天然物质的分离。随着肽合成技术的成熟，研究人员越来越多地设计和制备定制肽，这些肽可以模拟较大蛋白质的片段，或者包含富含某些氨基酸（例如脯氨酸或酸性残基）的重复基序。这些序列之所以受到关注，是因为它们允许在受控条件下研究构象偏好、氢键模式以及与酶或受体的相互作用。制备含有多个脯氨酸残基的肽（例如本例中的肽）对于探索与转角、刚性和抗酶降解相关的结构特征尤其有价值。

该肽的乙酸盐形式反映了肽化学中的标准做法，即在纯化或冻干过程中引入乙酸盐等抗衡离子以提高稳定性和易用性。这不会改变肽主链或侧链的基本化学性质，但有助于其作为实验室试剂的使用。每个氨基酸残基的L构型所指示的明确立体化学结构确保该肽与生物系统中天然存在的主要手性形式相对应，这对于有意义的生物化学研究至关重要。

在应用方面，这类肽主要用作研究工具。它们可以作为酶学中的模型底物或抑制剂，特别是在研究识别特定序列基序或二级结构元件的蛋白酶时。多个酸性残基和脯氨酸的存在使得此类肽适合用于研究酶的特异性、结合亲和力和催化机制。它们也被用于生物物理实验，包括核磁共振光谱和圆二色谱，以研究溶液中肽的构象和动力学。

除了酶学研究之外，序列明确的合成肽也广泛应用于免疫学和细胞生物学研究。尽管目前没有证据表明这种特定的肽被用作治疗剂或诊断标志物，但具有类似复杂性的肽通常被用作抗原、表位模拟物或分析方法中的标准品。它们的合成来源确保了批次间的一致性，这对于获得可重复的实验结果至关重要。

总而言之，甘氨酰-L-α-谷氨酰-L-脯氨酰-L-脯氨酰-L-脯氨酰甘氨酰-L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-丙氨酰-L-α-天冬氨酰-L-α-天冬氨酰-L-丙氨酰甘氨酰-L-亮氨酰-L-缬氨酸乙酸盐（1:1）是成熟肽合成方法的产物。它的意义不在于某项单一的历史性发现或特定的商业应用，而在于它作为一种精确定义的分子工具，支持着化学、生物化学和分子生物学领域的基础研究。