丁吡卡因
[CAS# 2180-92-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 麻醉剂 >> 局部麻醉剂
• 英文名: Bupivacaine
• 别名: 1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide
• 产品名称: 丁吡卡因; 丁哌卡因; 布比卡因; 1-丁基-N-(2,6-二甲基苯基)哌啶-2-甲酰胺
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₁₈H₂₈N₂O
• 分子量: 288.43
• CAS 登录号: 2180-92-9
• EC 号码: 218-553-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCCN1CCCCC1C(=O)NC2=C(C=CC=C2C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 423.4±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 209.9±28.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.547 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H300-H310-H330
• 防护标签: P260-P262-P264-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P320-P321-P330-P361+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	1	H310
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	2	H300

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

布比卡因是一种广泛使用的酰胺类局部麻醉药，以其持久的药效和强效的麻醉效果而闻名。它通过阻断神经细胞膜上的电压门控钠通道来发挥作用，从而阻止神经冲动的启动和传播，导致给药区域的感觉可逆性丧失。布比卡因常用于区域麻醉技术，包括硬膜外麻醉、脊髓麻醉、外周神经阻滞和浸润麻醉。

布比卡因于20世纪50年代首次合成，并很快作为早期局部麻醉药的改进而应用于临床。其研发旨在提供具有良好药效和可控毒性的长效麻醉。布比卡因的化学结构特征在于酰胺键氮原子上连接有一个丁基，这有助于其亲脂性和持久的药效。

布比卡因盐酸盐是医疗环境中最常用的剂型。它有各种浓度和剂型，包括注射液，常与肾上腺素等血管收缩剂联用，以延长麻醉效果并减少全身吸收。与利多卡因等药物相比，该药物起效相对较慢，但麻醉持续时间可达2至8小时，具体取决于剂量、浓度和给药部位。

临床上，布比卡因是需要延长麻醉时间的手术的首选药物，例如大型手术、硬膜外分娩镇痛和术后疼痛管理。其强效和持久的药效使其特别适用于硬膜外镇痛的持续输注。然而，与其他局部麻醉药相比，布比卡因具有更高的心脏毒性风险，尤其是在意外血管内注射或大剂量注射时，因此需要谨慎给药和监测。

从药代动力学角度来看，布比卡因从注射部位吸收的速率取决于组织的血管分布。它与血浆蛋白（主要是α-1酸性糖蛋白）广泛结合，这会影响其分布和持续时间。布比卡因经肝脏细胞色素P450酶代谢为无活性代谢物，主要通过尿液排出。其消除半衰期为2.7至3.5小时。

布比卡因的不良反应包括中枢神经系统症状，例如头晕、耳鸣，或全身毒性情况下的癫痫发作。心血管影响可能很严重，包括心律失常和心脏抑制，这促使人们开发脂肪乳剂疗法作为治疗布比卡因引起的心脏毒性的有效方法。

布比卡因的临床应用需要恰当的技术以避免并发症，包括注射前进行误吸以防止血管内给药，以及肝功能不全或其他危险因素患者的剂量调整。其卓越的疗效和持久性使其成为区域麻醉实践的基石。

总而言之，布比卡因是一种长效酰胺类局部麻醉药，广泛用于区域麻醉和镇痛。其强效的麻醉效果和较长的持续时间使其在大型外科手术和产科手术中得到广泛应用，但其已知的毒性特征需要谨慎的临床管理。

参考文献

1979. Melanin Capacity to Accumulate Drugs in the Internal Ear: A Study on Lidocaine, Bupivacaine and Chlorpromazine. Acta Oto-Laryngologica, 88(1-2).
DOI: 10.3109/00016487909137141

1991. Electrophysiologic effects of bupivacaine in the isolated rabbit heart. Anesthesia and Analgesia, 72(1).
DOI: 1984378

2000. Bupivacaine Release from Biopolymeric Depots for the Alleviation of Postoperative Pain. Biomaterials Engineering and Devices: Human Applications.
DOI: 10.1007/978-1-59259-196-1_19