2-氰基溴苄
[CAS# 22115-41-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: 2-Cyanobenzyl bromide
• 别名: 2-(Bromomethyl)benzonitrile; alpha-Bromo-o-tolunitrile
• 产品名称: 2-氰基溴苄
• 分子式: C₈H₆BrN
• 分子量: 196.05
• CAS 登录号: 22115-41-9
• EC 号码: 628-473-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)CBr)C#N

物理化学性质

• 熔点: 70-74 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314
• 防护标签: P260-P264-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

2-氰基苄基溴是一种有机化合物，化学式为C8H6BrN，20世纪初在探索苄基衍生物和卤代芳香族化合物的过程中首次合成。在2-氰基甲苯溴化时，苯环上腈基 (-CN) 的存在促进了苄基位置的选择性溴化。

2-氰基苄基溴是有机合成特别是在碳-碳和碳-氮键形成中的重要试剂。它用作烷基化剂，将2-氰基苄基引入各种亲核试剂，如胺、醇和硫醇中。溴和腈官能团可以进行进一步的化学转化，使其成为多步合成中的多功能中间体。

在制药工业中，2-氰基溴化物是合成活性药物成分（API）的关键结构模块。它参与各种药物生产，包括抗癌、抗病毒和抗菌特性的药物。2-氰基苄基溴的反应性能够形成杂环结构以及生物活性所必需的其他药效基团。

2-氰基溴化物用于先进材料的开发，特别是合成聚合物和有机电子材料。它能够与不同单体形成稳定的共价键，可用于制造特定性能例如高热稳定性和导电性的聚合物。

在农业中，2-氰基溴化物用作合成除草剂、杀虫剂和杀菌剂的中间体。其衍生物有助于保护农作物免受病虫害的侵害。

学术界和工业研究人员使用 2-氰基溴化物来探索新的化学反应和机制。其明确的反应性为研究取代反应和含腈化合物的行为提供了模型。

在生化研究中，2-氰基苄基溴用于研究酶抑制和蛋白质修饰。它可以选择性地修饰蛋白质中的氨基酸，帮助研究人员了解蛋白质的结构和功能。

参考文献

2001. Crystal structure of 25,27-bis[(2-cyanophenyl)methoxy] calix[4]arene. Journal of Chemical Crystallography, 31(6).
DOI: 10.1023/a:1014355506343

2008. 1-(3-Amino-1H-inden-2-yl)ethanone. Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online, 64(11).
DOI: 10.1107/s1600536808033485

2011. 1,3-Bis(2-cyano-benz-yl)imidazolium bromide. Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online, 67(12).
DOI: 10.1107/s1600536811048951