(+)-新薄荷醇
[CAS# 2216-52-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: (+)-Neomenthol
• 别名: (1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• 产品名称: (+)-新薄荷醇
• 分子式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.27
• CAS 登录号: 2216-52-6
• EC 号码: 218-691-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C1)O)C(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.899 g/mL (实验值)
• 熔点: -22 ºc (实验值)
• 沸点: 215.4±8.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 238.6 ºc (实验值)
• 闪点: 93.3 ºc (计算值)^*, 83 ºc (实验值)
• 折射率: 1.457 (计算值)^*, 1.461 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

(+)-新薄荷醇是一种单萜醇——一种环状萜烯——分子式为C₁₀H₂₀O。它是薄荷醇的几种立体异构体之一，其立体化学构型为(1S,2S,5R)。由于其独特的结构和手性，它具有独特的物理、感官和化学性质，使其在多种应用中发挥作用。

在自然界中，(+)-新薄荷醇存在于某些薄荷属植物的精油中，包括“玉米薄荷油”（来自田薄荷，Mentha arvensis）和其他芳香草本植物。在工业上，(+)-新薄荷醇也可以通过合成方法制备。一种常见的合成方法是从薄荷酮（或相关酮类化合物）出发，通过还原反应（例如Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应）生成新薄荷醇立体异构体。

(+)-新薄荷醇在室温下为无色（或淡黄色）液体，具有类似薄荷醇的特征性薄荷香气。其熔点约为-22℃，25℃时的密度约为0.899 g/mL，折射率约为1.461 (n₂₀/D)。([ChemicalBook][1]) 该化合物在减压下易挥发（12 mmHg时沸点约为95℃），且具有中等亲脂性（log P ~ 3.4），这会影响其溶解性和渗透性。

(+)-新薄荷醇最广泛的应用在于其感官特性——尤其是其清凉的薄荷香气和味道。它被用作食品、口香糖、糖果、饮料、漱口水和口腔卫生用品中的调味剂和香料成分。 ([CymitQuimica][3]) 在化妆品和外用制剂中，其清凉感——与薄荷醇相似但又有所不同——因其在乳霜、软膏、乳液和个人护理产品中的应用价值而备受青睐。

近期研究进一步拓展了人们对(+)-新薄荷醇生物活性的兴趣。一项研究报告称，新薄荷醇对人表皮样癌(A431)细胞具有抗增殖作用，其IC₅₀值在低微摩尔范围内。其机制似乎涉及抑制透明质酸酶活性和干扰微管蛋白聚合，从而导致细胞周期停滞于G2/M期并增加亚二倍体细胞数量。在小鼠肿瘤模型中，新薄荷醇在耐受剂量下显著减少了肿瘤的形成。([PubMed][5]) 这些数据表明，除了作为香料和调味剂外，新薄荷醇（或其衍生物）可能具有作为抗癌或其他治疗药物支架的潜力——尽管还需要更全面的研究。

(+)-新薄荷醇是一种具有手性中心的饱和环己醇衍生物，化学性质上可参与醇类化合物的常规反应，例如酯化、醚化、氧化生成酮或取代反应。尽管如此，由于其独特的感官和生物活性，大多数应用仍利用其完整的结构。其相对较高的亲脂性和挥发性也使其易于添加到亲脂性配方或挥发性香料混合物中。

总而言之，(+)-新薄荷醇是一种天然存在（且可通过合成方法获得）的单萜醇，其薄荷香气、清凉感和适中的药理活性使其在香精香料、化妆品和新兴生物医学领域得到广泛应用。其简单的结构和立体化学性质也使其成为研究手性萜类化合物及其生物效应的理想模型化合物。

参考文献

2023. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). Zenodo.
DOI: 10.5281/zenodo.5794106

2011. Transcript and metabolite analysis in Trincadeira cultivar reveals novel information regarding the dynamics of grape ripening. BMC Plant Biology, 11(1).
DOI: 10.1186/1471-2229-11-149

2009. Evolution of morphine biosynthesis in opium poppy. Phytochemistry, 70(15-16).
DOI: 10.1016/j.phytochem.2009.07.006