7-甲氧基-2-甲基-6-[(3S)-氧杂环戊烷-3-基]氧基-6H-喹唑啉-4-酮
[CAS# 2230840-12-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: 7-methoxy-2-methyl-6-[(3S)-oxolan-3-yl]oxy-6H-quinazolin-4-one
• 产品名称: 7-甲氧基-2-甲基-6-[(3S)-氧杂环戊烷-3-基]氧基-6H-喹唑啉-4-酮
• 分子式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.29
• CAS 登录号: 2230840-12-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC(=O)C2=CC(C(=CC2=N1)OC)O[C@H]3CCOC3

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.631 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

7-甲氧基-2-甲基-6-[(3S)-氧杂环戊烷-3-基]氧基-6H-喹唑啉-4-酮是一种手性喹唑啉酮衍生物，在有机化学中作为合成中间体，尤其是在药物开发中具有重要价值。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于杂环化学和立体选择性合成的进步。

该化合物的起源与喹唑啉酮的研究息息相关。喹唑啉酮是一类含氮杂环化合物，自20世纪初以来因其在天然产物中的存在和药理活性而被广泛探索。喹唑啉酮以稠合的苯-嘧啶环体系为特征，是药物化学中重要的骨架材料。随着20世纪70年代和80年代区域选择性官能化和不对称合成技术的发展，引入特定取代基（例如甲氧基、甲基和手性氧杂环戊烷基（四氢呋喃基））成为可能。(3S)-氧杂环戊烷-3-基是一种手性四氢呋喃衍生物，体现了立体选择性醚化技术的进步，而这得益于制药行业对对映体纯分子的需求。这些取代基在喹唑啉酮核心上的组合出现于20世纪后期，以满足对具有优化药代动力学性质的生物活性化合物的需求。

7-甲氧基-2-甲基-6-[(3S)-氧杂环戊烷-3-基]氧基-6H-喹唑啉-4-酮的合成是通过多步工艺制备的。典型的合成路线以取代的邻氨基苯甲酸衍生物（例如2-氨基-4-甲氧基苯甲酸）为起始原料，将其与乙酰胺或其等效物环化，形成带有2-甲基的喹唑啉-4-酮核心。7-甲氧基可以预先安装在起始原料上，也可以通过选择性甲基化引入。手性(3S)-氧杂环戊烷-3-基通过立体选择性醚化在6位引入，通常通过在Mitsunobu条件下将6-羟基喹唑啉酮中间体与(3S)-四氢呋喃-3-醇反应，或使用手性催化剂以确保对映体纯度。这些步骤依赖于成熟的杂环合成和不对称化学方案，以确保区域选择性和立体化学控制。

该化合物的主要应用是作为药物化学中的合成中间体。喹唑啉酮核心是一种用途广泛的骨架，存在于针对癌症、炎症和传染病的药物中。 7-甲氧基和2-甲基基团可调节电子和空间性质，增强与生物靶标的结合；而手性(3S)-氧杂环戊烷-3-基基团则可提高溶解度以及与酶或受体的立体特异性相互作用。该化合物用于合成激酶抑制剂、抗菌剂和其他候选治疗药物，其中含氧取代基有助于形成氢键并优化药代动力学。手性氧杂环戊烷基团在确保对映选择性活性方面尤为重要，这对药物疗效至关重要。

在学术研究中，该化合物用于研究喹唑啉酮的反应性、立体选择性醚化以及手性取代基对生物活性的影响。其合成促进了新型不对称催化剂和杂环官能化方法的开发。该化合物还可用于合成特种化学品，例如荧光探针或配体，而喹唑啉酮的芳香体系和极性基团在这些方面具有优势。

7-甲氧基-2-甲基-6-[(3S)-氧杂环戊烷-3-基]氧基-6H-喹唑啉-4-酮的重要性在于它作为一种手性多功能中间体，兼具喹唑啉酮的生物相关性和手性氧杂环戊烷基团的立体特异性。它的开发反映了杂环合成、不对称化学和区域选择性官能化领域的进展。通过高效合成对映体纯的生物活性分子，它已成为推动药物和化学研究的重要工具。