(R)-1-(3-硝基-5-(三氟甲基)苯基)乙-1-胺盐酸盐
[CAS# 2230840-47-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 英文名: (R)-1-(3-Nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-amine hydrochloride
• 别名: (1R)-1-[3-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine;hydrochloride
• 产品名称: (R)-1-(3-硝基-5-(三氟甲基)苯基)乙-1-胺盐酸盐
• 分子式: C₉H₁₀ClF₃N₂O₂
• 分子量: 270.64
• CAS 登录号: 2230840-47-6
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)N.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

化学物质(R)-1-(3-硝基-5-(三氟甲基)苯基)乙-1-胺盐酸盐是一种手性胺盐酸盐，其苯环上带有硝基和三氟甲基取代基，广泛用作药物化学合成中间体。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于手性胺合成和氟化芳烃化学的进步。

该化合物的起源与取代芳胺的研究息息相关，自19世纪以来，人们就开始探索取代芳胺在有机合成中的多功能性。三氟甲基在20世纪中期被发现能够增强药物分子的代谢稳定性和亲脂性，并成为药物化学中的关键取代基。硝基因其吸电子特性和还原为胺的潜力而备受重视，也曾被广泛应用。随着不对称合成技术（包括对映选择性催化和手性助剂）的出现，诸如(R)-1-氨基乙基之类的手性胺类化合物的开发在20世纪70年代和80年代获得了长足的发展。为了满足制药行业对对映体纯中间体的需求，在3位和5位分别引入硝基和三氟甲基，并在苄位引入手性胺，这种特殊的组合在20世纪后期应运而生。盐酸盐形式可增强溶解性和稳定性，从而方便合成过程中的操作。

(R)-1-(3-硝基-5-(三氟甲基)苯基)乙-1-胺盐酸盐的合成通常需要经过多步工艺。一种常见的合成路线是从3-硝基-5-(三氟甲基)苯乙酮开始，其中硝基和三氟甲基基团是预先构建的，或者通过对合适的前体进行硝化和三氟甲基化而引入。手性胺是通过对酮进行对映选择性还原胺化而形成的，可以使用手性催化剂（例如铑或钌络合物）与氨源，或使用手性助剂来控制立体化学。然后将所得胺用盐酸处理，以改善其结晶性和稳定性，从而转化为其盐酸盐。这些步骤利用了不对称合成和氟化化学中成熟的方案，确保了较高的对映体纯度和产率。

(R)-1-(3-硝基-5-(三氟甲基)苯基)乙-1-胺盐酸盐的主要用途是作为药物化学中的合成中间体。手性胺可作为形成酰胺、胺或杂环的立体特异性手柄，三氟甲基可增强代谢稳定性和亲脂性，硝基则提供还原为苯胺的位点，从而实现进一步的功能化。该化合物用于合成候选药物，例如激酶抑制剂、受体拮抗剂和抗炎药，其中(R)-构型可确保与生物靶标的特定相互作用。硝基的多功能性使其能够构建各种骨架，在药物化学中具有重要价值。

在学术研究中，该化合物用于研究不对称合成、硝基和三氟甲基取代基的电子效应以及手性胺的反应性。其合成促进了对映选择性催化剂和三氟甲基化方法的发展。该化合物也可用于农用化学品合成，其中含氟和手性分子因其在农药或除草剂中的生物活性而备受重视。

(R)-1-(3-硝基-5-(三氟甲基)苯基)乙-1-胺盐酸盐的重要性在于它作为一种手性多功能中间体，兼具立体特异性以及硝基和三氟甲基的优势。它的开发反映了不对称合成、含氟化学和成盐技术的进步。通过高效合成对映体纯的生物活性分子，它已成为推动药物、农用化学品和化学研究的重要工具。