7-溴-2,4-二氯-8-氟-6-碘喹唑啉
[CAS# 2241720-34-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物
• 英文名: 7-Bromo-2,4-dichloro-8-fluoro-6-iodoquinazoline
• 产品名称: 7-溴-2,4-二氯-8-氟-6-碘喹唑啉
• 分子式: C₈HBrCl₂FIN₂
• 分子量: 421.82
• CAS 登录号: 2241720-34-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C2C(=C(C(=C1I)Br)F)N=C(N=C2Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 2.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 397.8±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 194.4±27.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.734 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

7-溴-2,4-二氯-8-氟-6-碘喹唑啉是一种基于喹唑啉骨架的重卤代杂芳族化合物。喹唑啉核心是由苯环与嘧啶环稠合而成的双环体系，因其平面结构和潜在的生物活性而在药物化学中具有重要意义。在该衍生物中，喹唑啉环在五个不同的位置被取代：氯原子连接在嘧啶环的2位和4位，而苯环部分在7位带有溴，在8位带有氟，在6位带有碘。

单个分子中存在五种不同的卤素具有重要的化学意义，因为每种卤素都具有独特的电子、空间和合成性质。2位和4位的氯原子参与改变杂环的电子密度，并且在生物学中可能形成氢键或卤键。溴和碘分子更大，反应性更强，为过渡金属催化的交叉偶联反应（例如Suzuki偶联反应或Sonogashira偶联反应）提供了功能性把手。氟取代基分子较小且电负性强，会影响化合物的偶极矩，并能增强类药物分子的代谢稳定性和膜通透性。

7-溴-2,4-二氯-8-氟-6-碘喹唑啉的合成通常始于取代的邻氨基苯甲酸或类似中间体，然后进行环化形成喹唑啉核心。随后的卤化反应——使用N-溴琥珀酰亚胺(NBS)、一氯化碘(ICl)、Selectfluor和亚硫酰氯等试剂——以逐步引入每个卤素。每个卤化步骤的区域选择性必须严格控制，因为预先存在的取代基的电子效应会严重影响结果。

该化合物独特的取代模式在合成有机化学中具有显著的实用性。它提供了一个平台，可以通过在碘或溴位选择性交叉偶联来合成更复杂的分子。吸电子卤素的组合也使喹唑啉核心在氯位上更容易发生亲核取代，从而可以引入含氮、氧或硫的基团。

尽管描述该衍生物特定生物活性的直接文献有限，但其结构与许多具有生物活性的喹唑啉化合物非常相似，尤其是那些已知能够抑制酪氨酸激酶或其他ATP结合蛋白的化合物。卤代喹唑啉化合物已在抗癌研究中得到广泛探索，通常作为激酶抑制剂。因此，7-溴-2,4-二氯-8-氟-6-碘喹唑啉在药物化学中可能具有重要价值，可作为化合物库生成的前体或新型治疗药物设计的关键中间体。

综上所述，7-溴-2,4-二氯-8-氟-6-碘喹唑啉是一种用途广泛、富含卤素的喹唑啉衍生物。它提供了多个反应位点，可用于进一步改性，并可作为合成结构复杂分子的有用中间体，在药物研究和先进材料开发方面具有潜在的应用价值。