4-溴-2-羟基苯甲醛
[CAS# 22532-62-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 英文名: 4-Bromo-2-hydroxybenzaldehyde
• 产品名称: 4-溴-2-羟基苯甲醛
• 分子式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.02
• CAS 登录号: 22532-62-3
• EC 号码: 636-586-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Br)O)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 50 - 54 ºc (实验值)
• 沸点: 256.2±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 108.8±23.2 ºc (计算值)^*, 110 ºc (实验值)
• 折射率: 1.657 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H319-H400
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

4-溴-2-羟基苯甲醛（也称4-溴水杨醛）是一种芳香醛，分子式为C₇H₅BrO₂，CAS号为22532-62-3。它通常为淡黄色至类白色结晶固体，熔点约为50-54℃。

它主要用作有机合成的中间体。由于其分子中同时含有溴原子（位于4位）和羟基（位于2位），因此是一种用途广泛的结构单元，可用于进一步的官能化：溴取代基适用于交叉偶联反应（例如Suzuki偶联、Heck偶联），以引入各种芳基或烯基；而醛基可以参与缩合、还原或进一步的衍生化反应。羟基赋予了该化合物形成分子内氢键或进行转化（例如O-烷基化）的潜力，这会影响其反应活性和后续合成路线。

在药物化学领域，4-溴-2-羟基苯甲醛的衍生物被用于设计多种生物活性分子，包括酶抑制剂、荧光探针和金属螯合配体。其双重功能性使得化学家能够在一个骨架中同时构建芳香基团、供电子基团和反应基团。此外，该化合物还应用于染料和材料科学领域，其中芳香醛可转化为席夫碱、可聚合单体或发色团。

从实际应用角度来看，该化合物应在干燥条件下储存，并通常避光以防止分解。在实验室反应中，它通常溶解于极性有机溶剂（如甲醇或二氯甲烷）中，并且由于溴代芳香醛具有潜在毒性，必须遵循标准的安全操作规程。

合成方面，4-溴-2-羟基苯甲醛可通过水杨醛或相关酚类前体的溴化反应制备，随后进行适当的氧化或甲酰化。为确保区域选择性和产率，反应活性醛基和酚基在溴化过程中通常需要进行保护。

由于其反应活性和官能团多样性，4-溴-2-羟基苯甲醛仍然是合成有机化学、药物化学和材料科学等研究实验室中一种重要的中间体。

参考文献

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Zhang X, Liu J, Wang P, et al. (2025) Synthesis, Crystal Structures and Catalytic Oxidation Property of Copper(II) Complexes Derived from 5-Bromo-2-((2-diethylaminoethylimino)methyl)Phenol. Journal of Structural Chemistry 66 5 723-734 DOI: 10.1134/s0022476625050178

Ahmadi R, Mohammadi A, et al. (2024) Design, synthesis, characterization, and docking studies of hitherto unknown chlorinated thiazolidine, thiophene, and 2-iminochromene derivatives as protein-like protease inhibitors. Journal of the Iranian Chemical Society 21 7 2155-2169 DOI: 10.1007/s13738-024-03056-0