2-氯-5-甲氧基嘧啶
[CAS# 22536-65-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 甲氧基嘧啶
• 英文名: 2-Chloro-5-methoxypyrimidine
• 产品名称: 2-氯-5-甲氧基嘧啶
• 分子式: C₅H₅ClN₂O
• 分子量: 144.56
• CAS 登录号: 22536-65-8
• EC 号码: 636-584-4
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CN=C(N=C1)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 73 - 78 ºC (实验值)
• 沸点: 268.8±13.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 116.3±19.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.52 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-氯-5-甲氧基嘧啶是一种属于嘧啶家族的化合物，嘧啶家族是一类含有六元环和两个氮原子的有机化合物。2-氯-5-甲氧基嘧啶的结构由一个嘧啶环、位于2位的氯原子和一个位于5位的甲氧基（-OCH3）组成。这些取代基在嘧啶环上的特定位置赋予了该化合物独特的化学性质，使其在各种应用中具有重要价值，尤其是在制药和化学工业中。

该化合物通常用作合成其他生物活性分子和农用化学品的中间体。在2位引入氯原子和在5位引入甲氧基会影响嘧啶环的电子特性和反应性，从而影响其与其他化学实体的相互作用。

2-氯-5-甲氧基嘧啶因其在合成具有治疗特性的更复杂分子中的潜在作用而备受药物化学领域的关注。嘧啶衍生物在核酸代谢中起着至关重要的作用，其衍生物已被用于设计针对各种生物过程的药物。卤素（氯）和甲氧基（甲氧基）取代基可以通过调节化合物与酶、受体或其他分子靶标的相互作用来增强其生物活性。

除了药物化学应用外，2-氯-5-甲氧基嘧啶还可用于制备农用化学品，例如除草剂或杀虫剂。类似的嘧啶衍生物已在农业应用中显示出有效性，可用作生长调节剂或害虫防治剂。卤代甲氧基嘧啶结构可以提高这些化合物的稳定性和溶解性，从而提高其在农用化学品工业中的应用。

虽然2-氯-5-甲氧基嘧啶作为一种市售化合物可能并不为人熟知，但它在科学文献中被公认为开发更专业化学产品（包括药物和农用化学品）的有用中间体。它作为有机合成的基本成分，使其成为药物化学、农业化学和材料科学等各个领域研究人员的宝贵化合物。

总而言之，2-氯-5-甲氧基嘧啶是一种用途广泛的化合物，可作为生物活性分子和农用化学品合成的有用中间体。其独特的化学结构，在嘧啶环上的特定位置上具有氯原子和甲氧基，使其成为药物化学和化学工业研发的宝贵工具。

参考文献

1993. Chemical properties of ylidene derivatives of azines. 7. Conversions of 5-methyl(phenyl)-substituted 1,2-dihydro-2-pyrimidinylidenemalononitriles by nitric acid. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 29(4).
DOI: 10.1007/bf00529882

2004. Palladium-Catalyzed Cross Coupling with Organostannanes (Stille Reaction). Science of Synthesis, 1.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-010-00338

2011. C-Alkylations. Science of Synthesis, 1.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-047-00517