咪唑-1-乙酸
[CAS# 22884-10-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 常见氨基酸及蛋白质类药
• 英文名: Imidazol-1-yl-acetic acid
• 别名: 2-(1H-Imidazol-1-yl)acetic acid
• 产品名称: 咪唑-1-乙酸; 2-(1-咪唑基)乙酸
• 分子式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.11
• CAS 登录号: 22884-10-2
• EC 号码: 607-175-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN(C=N1)CC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 268-269 ºC (分解) (实验值)
• 折射率: 1.588, 计算值^*
• 沸点: 392.1±25.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 190.9±23.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P310-P332+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

咪唑-1-基乙酸是一种小分子有机化合物，其氮-1位上含有一个被乙酸基团取代的咪唑环。其分子式为C₅H₆N₂O₂，是咪唑取代羧酸类衍生物中的一种。其结构定义为一个五元芳香咪唑环通过亚甲基桥与羧酸基团连接。

咪唑-1-基乙酸的发现和合成与咪唑化学的广泛研究密切相关，该研究始于19世纪，由Heinrich Debus等人开展。咪唑本身于1858年首次合成，随后的研究产生了包括咪唑-1-基乙酸在内的多种功能化衍生物。该化合物可通过在碱（例如氢氧化钠）存在下，用卤乙酸（最常见的是氯乙酸）将咪唑烷基化而合成。该反应通过卤甲基位的亲核取代生成咪唑-1-基-乙酸。

咪唑-1-基-乙酸在合成化学和药物化学中是一种用途广泛的中间体。其咪唑部分赋予其亲核性和碱性，而羧酸基团则为进一步的衍生化提供了功能性。这种双重功能性使该化合物可作为构建更复杂分子的基石，尤其是在生物活性药物的开发中。

在药物领域，咪唑衍生物以其广泛的生物活性而闻名，包括抗真菌、抗菌和酶抑制特性。虽然咪唑-1-基-乙酸本身并未广泛用作药物，但它是合成药理相关化合物的关键中间体。例如，它已被用于制备血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂和组胺受体配体类似物。羧酸基团能够与其他生物活性骨架发生偶联反应，而咪唑环则可以参与氢键和金属配位以与靶标结合。

除了药物化学之外，咪唑-1-基乙酸在配位和超分子化学领域也备受关注。咪唑环的氮原子可以作为金属中心的配体，形成复合物，用于研究其催化或结构性质。该化合物的衍生物已被用于过渡金属配位的配体设计，在均相催化和材料科学中具有潜在的应用前景。

在生物化学研究中，咪唑-1-基乙酸及其衍生物也可用作天然存在的含咪唑化合物（例如组氨酸和组胺）的探针或模拟物。由于结构与这些生物分子相似，该化合物可作为理解涉及咪唑侧链的酶-底物相互作用的模型。

咪唑-1-基-乙酸的物理化学性质，例如其在极性溶剂中的溶解性和中等酸性，使其适用于水相反应和生物测定。用于检测和定量该化合物的分析方法包括核磁共振波谱、质谱和色谱技术，例如高效液相色谱(HPLC)。

总体而言，咪唑-1-基-乙酸仍然是一个备受关注的化合物，主要是因为它在化学合成中作为中间体的作用。其应用在文献中已得到充分证实，尤其是在药物开发、有机合成和配位化学领域。该化合物以其结构简单和功能多功能性，体现了咪唑衍生物在现代化学中的实用性。

参考文献

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