6-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
[CAS# 23002-51-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氯嘧啶
• 英文名: 6-Chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 产品名称: 6-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 分子式: C₅H₃ClN₄
• 分子量: 154.56
• CAS 登录号: 23002-51-9
• EC 号码: 822-382-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C2C=NNC2=NC(=N1)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 305.2±24.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 167.0±8.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.74 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

6-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶是一种杂环化合物，其特征是吡唑环与嘧啶环稠合，属于吡唑并嘧啶类。该化合物因其独特的结构特征而备受关注，这有助于其反应性和生物活性。吡唑环上6位的氯基增加了一个亲电官能团，增强了化合物在各种化学反应中的反应性。

6-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成通常涉及合适的吡唑衍生物与嘧啶前体的缩合。目前已开发出多种合成方法来制备该化合物，通常使用卤代起始原料和适当的反应条件，在吡唑环上所需的位置选择性地引入氯基。

在应用方面，6-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶是合成各种生物活性分子的重要中间体，尤其是在制药行业。氯基和稠合杂环结构使其成为设计激酶抑制剂的重要基石，而激酶抑制剂对于靶向癌症疗法的开发至关重要。该化合物的吡唑并嘧啶核心结构与其他在抑制细胞信号通路关键酶方面表现出良好效果的生物活性分子相似。

此外，6-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶因其在治疗与激酶活性失调相关的疾病中的潜在作用而受到广泛研究。它能够与各种激酶的ATP结合位点相互作用，使其成为一种选择性抑制剂。因此，基于此结构的化合物已被探索用于治疗一系列疾病，包括癌症、炎症性疾病和自身免疫性疾病。吡唑环上的氯取代在增强化合物对特定蛋白质靶标的结合亲和力和选择性方面起着关键作用。

此外，6-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶还用于开发化学探针和研究工具，以研究某些酶和蛋白质的生物学功能。通过修饰吡唑并嘧啶核心或在分子上附加不同的功能基团，研究人员可以创建与特定生物分子靶标相互作用的类似物。这种方法在药物研发领域尤为有用，因为了解潜在药物的作用机制对于将其开发成治疗药物至关重要。

在材料科学领域，6-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的吡唑并嘧啶核心结构也可用于合成新型有机材料。由于稠合杂环赋予的独特电子特性，这些材料可用于电子领域，例如有机半导体和光伏器件。

6-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的物理特性包括其在常见有机溶剂（例如二甲基亚砜 (DMSO) 和二甲基甲酰胺）中的溶解性，这使其在各种化学和生物应用中具有广泛的应用。吡唑环上的氯基团还可以提供一定的空间保护，允许在分子的其他位置进行选择性官能化，从而进一步扩展其在化学合成中的应用。

总而言之，6-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶因其结构特征和生物活性，在有机化学和药物化学中是一种重要的化合物。它作为激酶抑制剂和其他生物活性分子合成的中间体，使其成为药物研发中宝贵的构建模块。此外，它在材料科学和研究工具开发中的潜在应用进一步提升了其在各个研究领域的重要性。吡唑环上的氯取代增强了化合物的反应性和选择性，使其成为一种用途广泛且重要的化学品，可用于制药和材料应用。