神经酰胺NG
[CAS# 2304-80-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: Ceramide NG
• 别名: C18 Dihydroceramide; N-octodecanoylsphinganine; N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]octadecanamide
• 产品名称: 神经酰胺NG
• 分子式: C₃₆H₇₃NO₃
• 分子量: 567.97
• CAS 登录号: 2304-80-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@@H](CCCCCCCCCCCCCCC)O

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 694.8±45.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 374.0±28.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.474 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

神经酰胺NG（Ceramide NG）是神经酰胺脂质家族的一员，是角质层（人体皮肤最外层）的重要组成部分。神经酰胺是由长链鞘氨醇碱（例如鞘氨醇或植物鞘氨醇）通过酰胺键与脂肪酸连接而成的鞘脂类。具体来说，神经酰胺NG由N-硬脂酰植物鞘氨醇组成，这意味着它以植物鞘氨醇为鞘氨醇碱基，以硬脂酸（十八烷酸）为脂肪酸成分。这种结构类似于国际化妆品成分命名法（INCI）中的神经酰胺III。

神经酰胺NG最初是在对人体皮肤进行详细的脂质分析时发现的，尤其是在旨在了解表皮屏障功能的研究中。由于其优异的生物相容性以及修复皮肤屏障完整性的功能，神经酰胺NG如今已被合成并应用于化妆品和皮肤科产品中。神经酰胺NG的合成通常涉及植物鞘氨醇与硬脂酸的酰胺化，这可以通过酶促或化学方法完成，所得产物为白色至灰白色的蜡状固体，通常用于外用制剂。

神经酰胺NG在皮肤中的主要作用是支持角质层脂质基质的形成和维持。该基质对于防止经表皮水分流失（TEWL）以及抵御包括病原体和刺激物在内的环境侵害至关重要。神经酰胺NG的植物鞘氨醇骨架使其拥有三个羟基和一个胺基，这些羟基和胺基促进氢键形成，并有助于形成致密有序的表皮脂质层。硬脂酸部分提供了实现最佳脂质双层堆积所需的疏水性和尾长。

神经酰胺NG因其在增强皮肤保湿和修复屏障方面的功效而被广泛应用于化妆品科学和皮肤病学。大量临床和体外研究表明，局部使用含有神经酰胺NG的配方可以显著改善皮肤干燥、敏感和受损的症状。它在治疗特应性皮炎、牛皮癣和干燥症等内源性神经酰胺水平通常降低的疾病方面尤其有效。在这些情况下，神经酰胺NG有助于补充不足的脂质池，恢复角质层的正常层状结构。

神经酰胺NG的用途不仅限于保湿霜，还包括抗衰老面霜、洁面乳和药物护肤品。由于其仿生结构，神经酰胺NG具有良好的耐受性，并能与皮肤的天然脂质环境无缝融合。这一特性使其成为敏感性肌肤和术后护理的理想选择，尤其适用于需要最小刺激和最大程度修复屏障的人群。此外，神经酰胺NG已被发现具有温和的抗炎特性，这可能是由于植物鞘氨醇衍生物在细胞信号传导中的调节作用。

从配方角度来看，神经酰胺NG通常与其他与皮肤相似的脂质（例如胆固醇和游离脂肪酸）以特定比例组合使用，以模拟皮肤脂质的天然成分。这种方法增强了神经酰胺NG在修复和维护皮肤屏障方面的渗透性和功效。由于其相对较高的熔点和疏水性，神经酰胺NG通常包含在乳剂的油相中或封装在脂质体或纳米载体等递送系统中，以提高生物利用度和稳定性。

神经酰胺NG在皮肤生物化学和脂质组学研究中也具有潜在的研究应用价值。它可作为色谱分析的标准，有助于理解健康和疾病状态下的脂质代谢。随着化妆品和制药行业不断探索针对性护肤的先进配方，神经酰胺NG仍然是专注于修复皮肤屏障、保湿和抗衰老产品的基石成分。

参考文献

1997. Lipid biochemistry: functions of glycerolipids and sphingolipids in cellular signaling. FASEB Journal, 11(1).
DOI: 10.1096/fasebj.11.1.9034165

2008. 2-Hydroxy-ceramide synthesis by ceramide synthase family: enzymatic basis for the preference of FA chain length. Journal of Lipid Research, 49(11).
DOI: 10.1194/jlr.m800158-jlr200

2017. Vitamin D Supplementation Enhances C18(dihydro)ceramide Levels in Type 2 Diabetes Patients. International Journal of Molecular Sciences, 18(7).
DOI: 10.3390/ijms18071532