3-氨基甲酰-1-beta-D-呋喃核糖基吡啶鎓氯化物
[CAS# 23111-00-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 英文名: 3-Carbamoyl-1-beta-D-ribofuranosylpyridinium chloride
• 别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyridin-1-ium-3-carboxamide chloride
• 产品名称: 3-氨基甲酰-1-beta-D-呋喃核糖基吡啶鎓氯化物
• 蛋白质序列: v
• 分子式: C₁₁H₁₅N₂O₅^.Cl
• 分子量: 290.70
• CAS 登录号: 23111-00-4
• EC 号码: 807-820-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C[N+](=C1)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)C(=O)N.[Cl-]

物理化学性质

• 溶解度: 10 mg/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

3-氨基甲酰基-1-β-D-呋喃核糖基氯化吡啶是一种属于吡啶鎓衍生物的化合物，其含有呋喃核糖基糖部分和氨基甲酰基官能团。该化合物因其与核苷类似物的结构关联而备受关注，而核苷类似物在药物化学领域，尤其是在抗病毒和抗癌药物研发中具有重要的应用。吡啶鎓环系带正电荷，使该分子成为季铵盐，这会影响其溶解度和生物相互作用。

这类化合物的发现通常源于对核苷进行修饰以增强其生物活性或药代动力学性质的努力。通过将氨基甲酰基和核糖连接到吡啶鎓核上，研究人员旨在构建能够与参与核苷酸代谢或核酸合成的酶或受体相互作用的分子。此类化合物可作为模拟天然核苷的抑制剂或底物，从而可能干扰病毒复制或癌细胞增殖。

3-氨基甲酰-1-β-D-呋喃核糖基氯化吡啶及其相关类似物的应用主要集中在其作为合成用于治疗目的的核苷酸类似物的构建块。这些化合物可以整合到核酸或酶促途径中，改变核苷酸的正常功能并发挥抗病毒或细胞毒性作用。研究仍在继续探索如何优化这些分子以提高选择性并降低毒性。

尽管具有化学意义，但仅关注3-氨基甲酰-1-β-D-呋喃核糖基氯化吡啶的文献有限。大多数知识来自对相关吡啶核苷类似物及其生化特性的研究。需要进一步研究以充分阐明其药理学潜力和应用。

参考文献

References

Makarov MV, Grachev AA, Makarova SS et al. (2019) Syntheses and chemical properties of β?nicotinamide riboside derivatives. Beilstein Journal of Organic Chemistry 15?36 1-19 DOI: 10.3762/bjoc.15.36

Hayat F, Belenky M, Brenner C (2024) Synthesis, detection, and metabolism of pyridone ribosides and oxidized NAD analogs. Chemical Research in Toxicology 37?7 1234-1245 DOI: 10.1021/acs.chemrestox.3c00264