3-羟基-1-(4-甲氧基苄基)哌啶-2,6-二酮
[CAS# 2357109-89-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: 3-Hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-2,6-dione
• 产品名称: 3-羟基-1-(4-甲氧基苄基)哌啶-2,6-二酮
• 分子式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.26
• CAS 登录号: 2357109-89-6
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)CN2C(=O)CCC(C2=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 498.1±45.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 255.1±28.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.593 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

3-羟基-1-(4-甲氧基苄基)哌啶-2,6-二酮是一种属于哌啶衍生物类的化合物，其特征是哌啶环在2位和6位与二酮结构稠合。该分子还在3位上有一个羟基，在1位上有一个甲氧基苄基，这赋予了该化合物特殊的化学性质。这种结构使其成为各种合成和药物化学应用的靶标。

3-羟基-1-(4-甲氧基苄基)哌啶-2,6-二酮的合成通常涉及哌啶中间体的官能化，即在3位选择性取代羟基，在1位选择性取代4-甲氧基苄基。该分子的二酮部分通常通过环化反应引入，在哌啶环的2位和6位生成两个羰基官能团。苄基环上的甲氧基增强了化合物的供电子性，从而影响其反应性和生物相互作用。

在应用方面，3-羟基-1-(4-甲氧基苄基)哌啶-2,6-二酮因其作为生物活性分子的潜力而在药物化学领域备受关注。3位上的羟基是一个反应位点，可能促进与酶或受体等生物靶点的相互作用，而1位上的4-甲氧基苄基则有助于提高化合物对特定生物分子的结合亲和力。因此，该化合物可被视为开发新型治疗药物的宝贵先导结构。

3-羟基-1-(4-甲氧基苄基)哌啶-2,6-二酮的一个潜在应用是神经化学领域。哌啶骨架常见于具有中枢神经系统 (CNS) 活性的化合物中，该化合物上的官能团表明它可能具有神经药理学特性。研究表明，哌啶类化合物可以与神经递质系统相互作用，例如涉及多巴胺或血清素受体的系统，这可能使该分子可用于开发治疗抑郁症或帕金森病等神经系统疾病的药物。

此外，哌啶环内的二酮结构可能赋予该化合物反应性，使其能够发生各种化学转化。这些转化可以用于合成具有改良性质的类似物，从而扩展其作为药物开发研究工具的用途。芳环上甲氧基的存在也表明该化合物可能具有一定程度的抗氧化活性，这在其他甲氧基苄基衍生物中也已被观察到。这种抗氧化特性可能在保护细胞免受氧化应激方面具有潜在应用，而氧化应激在包括神经退行性疾病在内的多种疾病中都发挥着作用。

除了药物化学之外，3-羟基-1-(4-甲氧基苄基)哌啶-2,6-二酮还可能在材料科学领域有应用。该化合物的结构包含功能化的有机部分和杂环，使其可能适合掺入聚合物材料或其他具有特定电子或光学性质的有机材料中。这些应用在有机电子器件或发光器件的开发中尤其有前景，因为芳香基团的功能化和杂环的引入可以显著改变材料的性能。

该化合物的物理性质，包括其在各种有机溶剂中的溶解性，进一步增强了其在合成和实际应用方面的吸引力。羟基和甲氧基赋予分子极性，使其能够与各种溶剂和生物系统相互作用。

综上所述，3-羟基-1-(4-甲氧基苄基)哌啶-2,6-二酮是一种在药物化学和材料化学领域都备受关注的化合物。其哌啶基结构，经羟基和甲氧基官能化，使其成为生物活性分子开发中极具价值的先导化合物。其潜在的神经药理学特性，加上二酮基团的反应性，使其成为药物开发的热门候选化合物，尤其适用于神经系统疾病。此外，其在材料科学中的应用，凸显了其作为一种多功能化合物在各种化学和技术领域的多功能性。