克霉唑
[CAS# 23593-75-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 抗真菌类药
• 英文名: Clotrimazole
• 别名: 1-((2-Chlorophenyl)diphenylmethyl)-1H-imidazole; 1-[(o-Chlorophenyl)diphenylmethyl]imidazole; 1-(o-Chlorotrityl)imidazole; Diphenyl-(2-chlorophenyl)-1-imidazolylmethane
• 产品名称: 克霉唑; 1-[(2-氯苯基)二苯甲基]-1H-咪唑
• 分子式: C₂₂H₁₇ClN₂
• 分子量: 344.84
• CAS 登录号: 23593-75-1
• EC 号码: 245-764-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3Cl)N4C=CN=C4

物理化学性质

• 溶解度: 75 mm (dmso), 100mm (乙醇) (实验值)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.617, 计算值^*
• 沸点: 482.3±40.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 245.5±27.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H311-H315-H319-H361-H373-H400-H410
• 防护标签: P203-P260-P262-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P316-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

克霉唑是一种主要用于治疗真菌感染的抗真菌药物。它是一种广谱抗真菌药物，属于咪唑类衍生物，通过抑制麦角固醇（真菌细胞膜的重要组成部分）的合成起作用。麦角固醇合成的抑制会导致细胞膜通透性增加，从而导致真菌细胞死亡。

克霉唑于20世纪60年代首次推出，现已成为最常用的外用抗真菌药物之一。它用于治疗各种浅表真菌感染，包括由皮肤癣菌（例如*毛癣菌*、*小孢子菌*和*表皮癣菌*）、酵母菌（例如*念珠菌*）以及其他感染皮肤、指甲和黏膜的真菌引起的感染。

该药物最常见的外用剂型是乳膏、洗剂、散剂和喷雾剂，通常直接涂抹于患处。它也有阴道制剂，例如栓剂和乳膏，用于治疗由*白色念珠菌*引起的阴道酵母菌感染。此外，克霉唑还可以制成口服含片，用于治疗鹅口疮，这是另一种由*念珠菌*引起的疾病。它还可用于治疗皮肤感染，例如脚癣、股癣和癣。

克霉唑的优点之一是外用时毒性相对较低，适用于治疗成人和儿童常见的真菌感染。然而，由于外用时不易被血液吸收，因此其疗效仅限于浅表真菌感染。对于更严重的全身性真菌感染，可以使用其他吸收更佳或药谱更广的抗真菌药物。

除了抗真菌特性外，克霉唑还因其治疗其他疾病的潜力而被研究。研究已探索其在癌症治疗中的应用，因为它已被证明对某些癌细胞系具有一定作用，尽管这些用途仍处于实验阶段，尚未在临床实践中广泛应用。

克霉唑通常耐受性良好，副作用相对罕见。然而，部分患者可能会在用药部位出现轻微刺激、发红或刺痛感。过敏反应也可能出现，但并不常见。

总而言之，克霉唑是一种重要的抗真菌药物，用于治疗多种真菌感染，尤其是影响皮肤和黏膜的真菌感染。其广谱抗真菌活性和低毒性使其成为治疗浅表真菌感染的广泛使用且有效的药物。

参考文献

1994. Treatment of superficial mycoses in the tropics: Whitfield's ointment versus clotrimazole. *International Journal of Dermatology*, 33(10).
DOI: 10.1111/j.1365-4362.1994.tb01524.x

1979. A comparison between the effects of nystatin, clotrimazole and miconazole on vaginal candidiasis. *BJOG: An International Journal of Obstetrics & Gynaecology*, 86(7).
DOI: 10.1111/j.1471-0528.1979.tb10812.x

1979. Superficial mycosis. Treatment with clotrimazole. Report of 60 cases. *Actas Dermo-Sifiliograficas*, 70(5-6).