7-(4H-1,3-二噁英-2-基)-8-羟基-9-甲氧基-3-甲基-4H-色烯[3,4-c]吡啶-5-酮
[CAS# 2361297-58-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: 7-(4H-1,3-dioxin-2-yl)-8-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-4H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• 别名: D-F07
• 产品名称: 7-(4H-1,3-二噁英-2-基)-8-羟基-9-甲氧基-3-甲基-4H-色烯[3,4-c]吡啶-5-酮
• 分子式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.33
• CAS 登录号: 2361297-58-5
• 分子行输入简码SMILES: CN1CC2=C(C=C1)C3=CC(=C(C(=C3OC2=O)C4OCC=CO4)O)OC

发现和应用

7-(4H-1,3-二恶英-2-基)-8-羟基-9-甲氧基-3-甲基-4H-色烯[3,4-c]吡啶-5-酮是一种合成或半合成的杂环化合物，包含多个稠合环体系和功能基团。其分子结构包含一个色烯[3,4-c]吡啶-5-酮核心，该核心由稠合的色烯和吡啶酮环组成，并以羟基、甲氧基、甲基和二恶英取代基进行官能化。这种结构的复杂性使其在药物化学中具有潜在的应用价值，尤其是在开发具有抗炎、抗癌或神经活性的药物骨架方面。

色烯[3,4-c]吡啶骨架在药物化学中被认为是一种重要的骨架，这意味着它经常出现在各种治疗类别的生物活性分子中。含有该骨架的化合物已展现出多种生物学特性，包括抑制激酶、调节神经递质受体以及干扰炎症通路。色满环与吡啶的融合通常会增强对酶活性位点或受体结构域的结合亲和力和特异性。

色满环体系上的 8-羟基和 9-甲氧基取代基可以形成氢键并调节电子分布，从而影响分子的反应性以及与生物靶标的相互作用。3 位甲基的存在进一步影响化合物的空间性质，这可能会影响药物开发中的选择性或生物利用度。

该化合物最显著的特征之一是其7位上存在一个4H-1,3-二恶英-2-基部分。1,3-二恶英环是一个含有两个氧原子的六元杂环，在天然产物和药物中相对罕见，但有时会被掺入合成分子中，以提高溶解度、代谢稳定性或受体亲和力。该部分也可作为前体药物或掩蔽官能团，在生理条件下进行化学转化。

尽管目前尚无基于7-(4H-1,3-二恶英-2-基)-8-羟基-9-甲氧基-3-甲基-4H-色烯并[3,4-c]吡啶-5-酮的直接治疗药物获得批准或在临床中得到广泛研究，但其结构与针对复杂疾病靶点开发多功能分子的持续努力相一致。在学术和工业研究领域，此类衍生物通常用于筛选一系列酶或受体，尤其是与癌症、炎症或神经退行性疾病相关的酶或受体。

该化合物的合成通常涉及多步有机合成，起始原料为取代的色满或吡啶中间体。关键反应可能包括环化、亲电芳香取代以及整合二恶英单元的闭环反应。此类合成旨在探索构效关系并优化与生物测试相关的物理化学性质。

综上所述，7-(4H-1,3-二恶英-2-基)-8-羟基-9-甲氧基-3-甲基-4H-色满[3,4-c]吡啶-5-酮是一种复杂的杂环化合物，在药物化学领域具有潜在的应用价值。其电子供体和电子吸体取代基的组合，以及融合的多环骨架，使其成为药物设计进一步研究的候选物，特别是在具有新作用方式的先导化合物的早期鉴定中。