1,1'-双(4-羟基-3-甲基苯基)环己烷
[CAS# 2362-14-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物
• 英文名: 4,4'-Cyclohexylidenebis(2-methylphenol)
• 别名: 1,1'-Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)cyclohexane
• 产品名称: 1,1'-双(4-羟基-3-甲基苯基)环己烷
• 分子式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.40
• CAS 登录号: 2362-14-3
• EC 号码: 219-110-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)C2(CCCCC2)C3=CC(=C(C=C3)O)C)O

物理化学性质

• 溶解度: 0.3033 mg/L (25 ºc water)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.600, 计算值^*
• 熔点: 180.92 ºc
• 沸点: 450.0±45.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 432.18 ºc
• 闪点: 205.6±23.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4,4'-环己亚基双(2-甲基苯酚)，通常称为双(2-甲基苯酚)环己亚基或简称为双酚 M，是一种有机化合物，其分子结构独特，由两个通过环己亚基桥连接的 2-甲基苯酚单元组成。该化合物因其卓越的化学性质而受到各个领域的关注，尤其是作为聚合物化学中的交联剂和稳定剂。

4,4'-环己亚基双(2-甲基苯酚)的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员正在探索可以增强树脂和塑料性能的新型酚类化合物。人们对双酚衍生物的兴趣源于它们能够改善材料的热稳定性、机械强度和耐化学性。该化合物的合成涉及 2-甲基苯酚与甲醛在酸性催化剂存在下发生缩合反应，然后进行环化以形成环己亚基键。这种合成途径可以生产高纯度的双酚 M，这对其工业应用至关重要。

4,4'-环己亚基双（2-甲基苯酚）的主要应用之一是热固性树脂的配制，特别是酚醛树脂。这些树脂因其优异的耐热性和耐化学性而广泛用于制造复合材料、粘合剂和涂料。将双酚 M 添加到树脂配方中可显著增强其性能，从而提高其在高温应用中的性能。这一特性使其在汽车、航空航天和电子等行业中特别有价值，这些行业的材料必须承受恶劣的环境。

除了在树脂生产中的作用外，双（2-甲基苯酚）环己亚基还可用作聚合物系统中的稳定剂。它有助于防止聚合物在加工过程中降解，并增强其对紫外线和氧化应激的抵抗力。这一特性在涂料等应用中尤其重要，因为长时间暴露在阳光和环境条件下会导致材料变质。使用双酚 M 作为稳定剂有助于延长这些产品的使用寿命和耐用性，使其成为各种配方中必不可少的添加剂。

4,4'-环己亚基双（2-甲基苯酚）越来越受关注的另一个领域是生物材料的开发。研究人员正在研究其在生物医学应用中的潜力，包括药物输送系统和组织工程。该化合物的生物相容性和形成稳定结构的能力使其成为创建支持细胞生长和组织再生的支架和基质的有希望的候选材料。正在进行的研究专注于优化其在这些应用中的性能，突出了双酚 M 在材料科学领域的多功能性。

尽管 4,4'-环己亚基双（2-甲基苯酚）用途广泛，但其安全性和环境影响需要仔细考虑。与许多酚类化合物一样，如果处理不当，它可能会带来潜在风险。监管机构正在积极评估其毒性和环境持久性，以确保在工业和消费产品中安全使用。此次审查强调了负责任的化学品管理的重要性以及寻找能够最大限度减少环境影响的替代品的必要性。

总之，4,4'-环己烷双（2-甲基苯酚）是一种有价值的化学物质，在树脂生产、聚合物稳定和潜在的生物医学用途方面具有广泛的应用。它的发现为开发满足各行各业苛刻要求的先进材料开辟了新途径。随着研究不断发现其潜力，平衡双酚 M 的益处与环境和安全考虑至关重要。

参考文献

2021. Solubility and Dissolution Thermodynamics of 1,1-Bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexane (MeBZ) in Different Pure Organic Solvents in the Temperature Range from 299.15 to 328.15 K. *Russian Journal of Physical Chemistry A*, 95(1).
DOI: 10.1134/s0036024421010088

2013. Structure-activity relationships of bisphenol A analogs at estrogen receptors (ERs): Discovery of an ERα-selective antagonist. *Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters*, 23(14).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2013.05.067

2007. A new organic zeolite created by molecular aggregation of 1,1-bis(3,4-dihydroxyphenyl)cyclohexane in the solid state. *CrystEngComm*, 9(11).
DOI: 10.1039/b705163h