8-氨基异喹啉
[CAS# 23687-27-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 英文名: 8-Aminoisoquinoline
• 别名: isoquinolin-8-amine
• 产品名称: 8-氨基异喹啉
• 分子式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.17
• CAS 登录号: 23687-27-6
• EC 号码: 691-616-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=NC=C2)C(=C1)N

物理化学性质

• 熔点: 155-157 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

8-氨基异喹啉是一种在有机化学和药物研究中备受关注的化合物，因为它具有独特的结构和广泛的应用范围。作为异喹啉家族的一员，8-氨基异喹啉的特点是氨基附着在异喹啉环的 8 位上，异喹啉环是由苯环与吡啶环稠合而成的双环杂环系统。

8-氨基异喹啉的发现可以追溯到对异喹啉衍生物的早期研究，这些衍生物以其多种生物活性而闻名。8 位的氨基引入了额外的反应性和形成具有改良性质的新衍生物的潜力。8-氨基异喹啉的合成通常涉及异喹啉的硝化，然后是还原和胺化步骤，这允许选择性地引入氨基。

8-氨基异喹啉的应用涵盖多个领域，尤其侧重于药物化学。其主要应用之一是作为药物开发的支架。该化合物能够形成氢键并与生物靶标相互作用，使其成为设计新药的宝贵基石。例如，8-氨基异喹啉衍生物已被研究作为酶抑制剂和受体调节剂的潜力。

特别是，8-氨基异喹啉及其衍生物在抗疟药的开发中显示出良好的前景。研究人员探索了这些化合物抑制疟原虫（疟疾的寄生虫）生长的能力。对 8-氨基异喹啉核心进行的结构修饰可以增强其对这些寄生虫的效力和选择性，有助于寻找有效的疟疾治疗方法。

此外，8-氨基异喹啉已被研究用于治疗癌症。该化合物与参与癌症进展的细胞靶标（如激酶和转录因子）的相互作用使其成为抗癌药物开发的候选药物。开发具有改进的生物活性和降低毒性的新型衍生物是一个持续的研究领域。

在材料科学领域，8-氨基异喹啉也已得到应用。它能够与金属离子形成配位化合物，因此可用于合成具有特定光学和电子特性的新材料。这些材料可用于传感器、催化剂和其他先进技术。

8-氨基异喹啉的合成通常涉及异喹啉核心的制备，然后进行选择性硝化、还原和胺化。该过程需要仔细控制反应条件，以实现最终产品的高产率和纯度。

总之，8-氨基异喹啉是一种用途广泛的化合物，在药物化学和材料科学中具有巨大潜力。其独特的结构特征使其具有从药物开发到先进材料的一系列应用。对其衍生物及其生物活性的持续研究有望发现新的治疗可能性和应用。

参考文献

2007. Application of fragment screening by X-ray crystallography to beta-secretase. Journal of Medicinal Chemistry, 50(5), 1124–1132.
DOI: 10.1021/jm0611962

2019. Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation of amidines with 4-diazoisochroman-3-imines toward isochromeno[3,4-c]isoquinolines. Organic & Biomolecular Chemistry, 17(36), 8424–8428.
DOI: 10.1039/c9ob01576a

1956. Studies of the amino-isoquinolines, -cinnolines, and -quinazolines. Journal of the Chemical Society, 4206–4212.