(S)-(-)-2-甲氧基丙酸
[CAS# 23953-00-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: (S)-(-)-2-Methoxypropionic acid
• 别名: (2S)-2-methoxypropanoic acid
• 产品名称: (S)-(-)-2-甲氧基丙酸
• 分子式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.10
• CAS 登录号: 23953-00-6
• EC 号码: 807-273-2
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C(=O)O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 199.4±13.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 87.1±13.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.412 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H318
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P354+P338-P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

发现和应用

(S)-(-)-2-甲氧基丙酸是一种手性α-甲氧基羧酸，在有机化学中作为合成中间体，尤其是在药物和精细化工合成中具有重要价值。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于手性合成和功能化丙酸衍生物的发展。

(S)-(-)-2-甲氧基丙酸的起源与α-取代羧酸的研究息息相关，自19世纪以来，人们就开始探索α-取代羧酸的反应性和在有机合成中的实用性。随着立体选择性合成技术的进步，在α位引入甲氧基并确立手性在20世纪中期变得意义重大。(S)-对映体以其负旋光性为特征，在20世纪70年代和80年代引起了人们的关注，因为对映体纯化合物因其独特的生物活性而越来越受到制药行业的重视。利用手性助剂和不对称催化合成手性α-甲氧基酸的方法，能够生产出(S)-(-)-2-甲氧基丙酸，以满足对立体选择性结构单元的需求。

(S)-(-)-2-甲氧基丙酸的合成通常通过立体选择性方法制备。一种常见的合成路线是从(S)-乳酸或其衍生物开始，在碱性条件下用碘甲烷或硫酸二甲酯将羟基甲基化，从而引入甲氧基，同时保留(S)-构型。或者，也可以采用不对称合成，例如使用手性催化剂或助剂对丙酸衍生物进行对映选择性甲氧基化，然后水解得到羧酸。另一种方法是使用手性拆分剂拆分外消旋的2-甲氧基丙酸，分离出(S)-对映体。这些方法依赖于成熟的手性合成和烷基化方案，确保高对映体纯度和产率。

(S)-(-)-2-甲氧基丙酸的主要应用是作为药物化学中的手性中间体。(S)-构型对于确保与生物靶标的立体特异性相互作用至关重要，因为对映体通常表现出不同的药理作用。羧酸基团可作为形成酯、酰胺或其他衍生物的柄，而甲氧基可增强亲脂性并参与氢键相互作用。该化合物常用于合成候选药物，例如抗炎药、镇痛药和心血管药物，其中手性α-甲氧基结构有助于提高靶标亲和力和药代动力学特性。它也可作为合成不对称催化中使用的手性助剂或配体的基元。

在学术研究中，该化合物用于研究立体选择性合成、α-甲氧基取代对酸性和反应性的影响以及手性拆分技术。其合成促进了新型不对称合成方法和烷基化策略的发展。该化合物还可用于合成特种化学品，例如聚合物的手性单体或农用化学品中间体，在这些应用中立体化学和极性至关重要。

(S)-(-)-2-甲氧基丙酸的意义在于它作为一种手性多功能中间体，兼具立体选择性和甲氧基取代羧酸的合成多功能性。它的开发反映了不对称合成和手性化学领域的进展。通过高效合成对映体纯的生物活性分子，它已成为推动药物、化学和材料研究的重要工具。