辣椒素
[CAS# 2444-46-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抑制剂原料药
• 英文名: Nonivamide
• 别名: Pelargonic acid vanillylamide; N-Vanillylnonanamide; N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)nonanamide
• 产品名称: 辣椒素; 合成辣椒碱; 壬酸香草酰胺; N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)壬酰胺
• 分子式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.40
• CAS 登录号: 2444-46-4
• EC 号码: 219-484-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC

物理化学性质

• 溶解度: 15 mg/ ml (dmso), <1 mg/ ml (水), <1 mg/ ml (乙醇 )
• 熔点: 54 ºC
• 沸点: 0.05 ºC (200 mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H301-H315-H317-H319-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	2	H300

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

壬酰亚胺，又称壬酸香草酰胺，是一种因其独特性质和多种用途而广为人知的化合物。它是一种辣椒素类似物，是辣椒中众所周知的成分，是辣椒辛辣味的来源。壬酰亚胺与辣椒素具有结构相似性，但化学性质和用途不同。

壬酰亚胺的发现源于人们希望开发一种具有与辣椒素相似生物活性但在安全性和稳定性方面具有明显优势的化合物。该化合物最早是在 20 世纪后期合成的，当时研究人员旨在探索辣椒素的替代品，这些替代品可以提供类似的效果，而不会产生一些相关问题，例如刺激或毒性。

壬酰亚胺是通过一系列化学反应合成的，首先制备壬酸，然后与香草胺反应形成最终产品。该过程涉及对反应条件的严格控制，以确保生产出高纯度的壬酰亚胺。

该化合物主要用于害虫防治领域。壬酰脲可作为多种害虫（包括昆虫和啮齿动物）的驱虫剂。其驱虫效果归因于其能够引起轻微但持续的刺激，从而阻止害虫接近处理区域。这种应用在农业和家庭环境中特别有价值，在这些环境中，壬酰脲可以帮助控制害虫种群，而无需使用更多有毒化学品。

除了用于害虫防治外，壬酰脲还用于化妆品行业。该化合物用于外用制剂，因为它具有促进血液循环和提供温暖感的潜力。它通常包含在用于缓解肌肉和关节疼痛的产品中，它可以通过其轻微的刺激作用帮助增强血液流动并减轻不适。壬酰脲在这些应用中的安全性通常良好，使其成为辣椒素的有用替代品。

壬酰脲还因其在治疗和药理学应用中的潜在益处而受到研究。对该化合物对感觉神经的影响及其在调节疼痛感知中的潜在作用的研究继续为其作用机制和可能的新用途提供见解。

总体而言，非甲酰脲是一种用途广泛的化合物，其应用范围从害虫防治到化妆品和潜在的治疗用途。它的开发代表着扩大天然来源的功能性化合物的范围并探索其在各个领域的益处的重要一步。

参考文献

2024. Dual Role of TRPV1 Channels in Cerebral Stroke: An Exploration from a Mechanistic and Therapeutic Perspective. Molecular Neurobiology.
DOI: 10.1007/s12035-024-04221-5

2009. Synthesis, photolysis studies and in vitro photorelease of caged TRPV1 agonists and antagonists. Organic & Biomolecular Chemistry, 7(22).
DOI: 10.1039/b914981c

2005. Analysis of Eight Capsaicinoids in Peppers and Pepper-Containing Foods by High-Performance Liquid Chromatography and Liquid Chromatography-Mass Spectrometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 53(23).
DOI: 10.1021/jf050469j