4-吡咯烷基吡啶
[CAS# 2456-81-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 4-Pyrrolidinopyridine
• 别名: 4-(Pyrrolidin-1-yl)pyridine
• 产品名称: 4-吡咯烷基吡啶
• 分子式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.21
• CAS 登录号: 2456-81-7
• EC 号码: 219-534-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CCN(C1)C2=CC=NC=C2

物理化学性质

• 熔点: 54-58 ºc
• 沸点: 171-173 ºc (20.2527 mmHg)
• 闪点: 142 ºc
• 水溶性: 3 g/L (21 ºc)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06 Danger
• 危害标签: H301-H314
• 防护标签: P260-P264-P270-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

• 危险品运输编号: UN 2923

发现和应用

### 4-吡咯啉吡啶的发现

20世纪60年代末期，在杂环化合物的研究中，发现了4-吡咯啉吡啶，又称为4-PPY。它是通过吡啶和吡咯啉的反应合成的，形成了一个含有吡啶和吡咯啉基团的五元杂环。这一发现标志着有机化学的重大进步，为化学家提供了一种多功能的构建块，用于合成各种化合物。

### 4-吡咯啉吡啶的应用

#### 有机合成催化剂

4-吡咯啉吡啶被广泛用作有机合成反应的催化剂。它的独特结构和催化性质使其适用于各种转化，包括酰化、烷基化和缩合反应。作为碱性催化剂，它促进了碳-碳和碳-氮键的形成，从而使得复杂分子的合成更加高效和具有选择性。

#### 制药中间体

在制药工业中，4-吡咯啉吡啶是合成药物的重要中间体。它的杂环结构和反应性使其成为制备各种药物的多功能构建块，包括抗病毒药、抗生素和降压药。对吡咯啉和吡咯啉环的化学修饰使得药物候选化合物具有改善的药理学性能，如增强的效力、选择性和代谢稳定性。

#### 聚合催化剂

4-吡咯啉吡啶被用作聚合反应的催化剂，特别是在聚酰胺和聚酯的合成中。它的催化活性促进了单体的聚合，从而形成了高分子量聚合物，具有理想的性能，如热稳定性、机械强度和生物降解性。基于4-吡咯啉吡啶的催化剂被应用于各种聚合过程，包括开环聚合和缩合聚合，用于生产用于纺织品、塑料和生物医学材料的聚合物。

#### 溶剂和试剂

在有机合成和实验室研究中，4-吡咯啉吡啶常用作溶剂和试剂。它的溶解性能和与广泛的有机和无机化合物的相容性使其有用于溶解或与其他物质反应形成所需产物。4-吡咯啉吡啶被应用于各种合成转化，如酰化、烷基化和环化反应，其作为碱或亲核试剂的作用促进了新化学键的形成。

#### 电化学和储能

在电化学应用中，4-吡咯啉吡啶被用作电解质添加剂，用于电池和电容器中。它在常见电解质溶剂中的高溶解度和与金属离子形成稳定络合物的能力有助于改善电解质的导电性和电化学性能。基于4-吡咯啉吡啶的电解质被应用于锂离子电池、超级电容器和其他储能装置，提高了其效率、循环寿命和安全性。

综上所述，4-吡咯啉吡啶是一种多功能的化学化合物，在有机合成、制药、聚合、电化学等领域都有广泛的应用。它的发现和广泛应用显著影响了各个行业，促进了复杂分子的合成、先进材料的生产和创新技术的发展。对4-吡咯啉吡啶性质和应用的持续研究将进一步推动化学和材料科学的发展。

参考文献

2016. Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies. *Organic & Biomolecular Chemistry*, 14(46).
DOI: 10.1039/c6ob01991a

2016. DFT analysis of the nucleophilicity of substituted pyridines and prediction of new molecules having nucleophilic character stronger than 4-pyrrolidino pyridine. *Journal of Chemical Sciences*, 128(3).
DOI: 10.1007/s12039-016-1057-5

1979. A convenient synthesis of phosphatidylcholines: acylation of sn-glycero-3-phosphocholine with fatty acid anhydride and 4-pyrrolidinopyridine. *Journal of Lipid Research*, 20(5).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/490045