N-乙酰-L-谷氨酰胺
[CAS# 2490-97-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 谷氨酰胺类衍生物
• 英文名: Aceglutamide
• 别名: N-alpha-Acetyl-L-glutamine; N-Acetyl-L-glutamine
• 产品名称: N-乙酰-L-谷氨酰胺
• 蛋白质序列: Q
• 分子式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.18
• CAS 登录号: 2490-97-3
• EC 号码: 219-647-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 206 - 208 ºc (实验值)
• 沸点: 604.9±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 319.6±30.1 ºc (计算值)^*
• 溶解度: dmso:13mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.504 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

乙酰谷酰胺，又称N-乙酰-L-谷氨酰胺，是天然氨基酸L-谷氨酰胺的衍生物，其中谷氨酰胺的酰胺氮被乙酰化形成N-乙酰酰胺键。其分子结构保留了谷氨酸主链和乙酰化酰胺侧链，使其化学性质比游离L-谷氨酰胺更稳定。乙酰谷酰胺为白色至灰白色结晶粉末，微溶于水，主要用于其潜在的神经营养和代谢作用。

乙酰谷酰胺被开发为一种更稳定的谷氨酰胺替代品，用于治疗应用，尤其是在谷氨酰胺快速降解和稳定性有限的情况下。L-谷氨酰胺是一种重要的氨基酸，参与氮转运、免疫功能，也是谷氨酸和γ-氨基丁酸 (GABA) 等神经递质的前体。然而，由于货架稳定性差，其直接药物用途受到限制。乙酰谷酰胺中谷氨酰胺的乙酰化增强了其对酶水解和氧化的抵抗力，使其更适合制剂化和给药。

乙酰谷酰胺已被研究并应用于各种临床领域，尤其是在神经系统和认知支持领域。它已被证实具有改善脑代谢、增强记忆力和学习能力以及支持认知障碍恢复的潜力。其作用机制尚未完全确定，但据信它有助于提高脑部谷氨酰胺和谷氨酸的水平，从而支持神经递质平衡和能量代谢。一些研究评估了其在年龄相关性认知衰退和神经退行性疾病中的应用。

在某些地区，乙酰谷酰胺已被与其他化合物（例如维生素B6、羟钴胺或核苷酸）组合成复方制剂，用于治疗脑血管疾病、神经衰弱或疲劳患者。这些组合旨在改善神经能量利用率，促进神经细胞修复，或缓解与中枢神经系统疲劳或压力相关的症状。

乙酰谷酰胺也已被用于肠外营养，特别是用于为重症监护、手术、创伤康复或癌症治疗患者提供稳定谷氨酰胺来源的制剂。谷氨酰胺被认为是此类治疗中的条件必需物质，但其不稳定性限制了其应用。由于乙酰谷酰胺稳定性更高，在酶促转化后，乙酰谷酰胺可在体内作为谷氨酰胺供体，尽管其临床应用因地区而异。

就药代动力学而言，乙酰谷酰胺在体内被吸收和代谢释放谷氨酰胺。确切的转化效率和生物利用度取决于给药途径和生理状况。口服剂型已用于膳食补充剂和益智制剂，但支持其在健康个体中增强认知能力的临床证据仍然有限。

在标准治疗剂量下，乙酰谷酰胺具有良好的安全性。它通常耐受性良好，临床应用中报告的副作用极小。然而，与任何影响神经递质通路的化合物一样，对于患有癫痫症或精神状态不佳的患者，建议谨慎使用。该药物并非在所有国家/地区均已获准使用，并且在某些地区可能仅在特定适应症下或作为联合疗法的一部分使用。

总而言之，乙酰谷酰胺是一种化学性质稳定的谷氨酰胺衍生物，因其潜在的神经营养和代谢益处而被广泛使用。它在用于认知支持、神经恢复和肠外营养的制剂中可作为谷氨酰胺供体。尽管其广泛的临床应用有限且国际差异较大，但其稳定性和耐受性使其成为一种可用于特殊治疗用途的化合物。

参考文献

2024. Dysregulation of amino acids balance as potential serum-metabolite biomarkers for diagnosis and prognosis of diabetic retinopathy: a metabolomics study. Journal of diabetes and metabolic disorders, 23(2).
DOI: 10.1007/s40200-024-01462-y

2020. Enhanced thioredoxin, glutathione and Nrf2 antioxidant systems by safflower extract and aceglutamide attenuate cerebral ischaemia/reperfusion injury. Journal of Cellular and Molecular Medicine, 24(10).
DOI: 10.1111/jcmm.15099