叔丁基-4-羟基苯甲醚
[CAS# 25013-16-5]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 英文名: Butylated hydroxyanisole
• 别名: 3(2)-tert-Butyl-4-hydroxyanisole; 2(3)-tert-Butyl-4-methoxyphenol; BHA
• 产品名称: 叔丁基-4-羟基苯甲醚; 丁基羟基茴香醚; 叔丁基对羟基茴香醚
• 分子式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.25
• CAS 登录号: 25013-16-5
• EC 号码: 246-563-8
• FEMA 登录号: 2183
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)OC)O

物理化学性质

• 熔点: 104 - 105 ºc (实验值)
• 沸点: 264-270 ºc
• 闪点: 130 ºc
• 水溶性: <0.1 g/100 ml at 18.5 ºc. 10 mm DMSO中 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H319-H351-H361-H411
• 防护标签: P203-P264-P264+P265-P273-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P318-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
致癌性	Carc.	2	H351
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Repr.	2	H361f
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
致癌性	Carc.	1B	H350
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H411

发现和应用

丁基羟基茴香醚 (BHA) 是一种合成抗氧化剂，广泛用于食品、制药和化妆品行业。它是一种蜡状固体混合物，由两种异构体组成：3-叔丁基-4-羟基茴香醚和 2-叔丁基-4-羟基茴香醚。该化合物最初于 20 世纪中期开发，作为合成抗氧化剂研究的一部分，旨在通过防止氧化酸败来延长油脂的保质期。BHA 是在酸性条件下用异丁烯进行叔丁基化反应，以 4-甲氧基苯酚为原料而得到的。

BHA 的发现源于加工食品中对更有效防腐剂的需求。维生素 E 和某些多酚等天然抗氧化剂虽然有效，但在加工条件下要么成本过高，要么不稳定。BHA 及其结构类似物丁基羟基甲苯 (BHT) 等合成替代品具有更高的热稳定性，并且与各种食品体系兼容。 BHA 迅速在许多国家获准用于食品，并被美国食品药品监督管理局和欧洲食品安全局等机构纳入食品添加剂监管框架。

BHA 主要用于防止食品中油脂的氧化，尤其适用于高脂肪产品，例如零食、烘焙食品、人造黄油和腌制肉类。BHA 通过清除自由基并稳定脂质过氧化过程中产生的过氧化物自由基，减缓不饱和脂肪的降解，从而保持风味、色泽和营养价值。其抗氧化活性还有助于防止潜在有害的二次氧化产物的形成。

在制药行业，BHA 用于稳定含有亲脂性活性成分或易氧化降解的辅料的制剂。它有助于延长维生素（尤其是维生素 A 和维生素 D）以及其他脂溶性化合物的保质期。在化妆品和个人护理产品中，BHA 被添加到口红、保湿霜和防晒霜等产品中，以防止油脂和蜡的酸败，从而延长产品稳定性并保障消费者安全。

该化合物还被用于聚合物和橡胶工业，以保护材料在加工和储存过程中免受氧化损伤。BHA 与各种有机材料的相容性使其适合用作增塑剂、润滑剂和包装材料的添加剂。

由于 BHA 在消费品中的广泛应用，已对其进行了广泛的毒理学研究和监管审查。卫生当局已根据对实验动物的长期喂养研究确定了可接受的每日摄入量。虽然 BHA 在动物模型中高剂量使用会产生某些生物学效应，但在食品和消费品中，以规定的剂量使用通常被认为是安全的。一些司法管辖区要求对含有 BHA 的产品进行标签标注，以方便消费者避免使用合成添加剂。

尽管 BHA 的健康影响偶尔存在争议，但它在世界许多地方仍然是合法允许的添加剂。其低成本、高效性和化学稳定性使其在现代生产实践中继续发挥着重要作用。该化合物通常与其他抗氧化剂（例如BHT或柠檬酸）配合使用，以达到协同效应，并在各种产品配方中提供更广泛的保护。

BHA在典型的加工条件下稳定，并且在烘焙或煎炸过程中不易挥发和分解，这使其在高温食品应用中尤为重要。其抗氧化效率取决于浓度、中等极性以及其他抗氧化剂或促氧化剂的存在。

丁基羟基茴香醚在食品保鲜、药品和化妆品中的作用，彰显了抗氧化技术在现代工业化学中的重要性。其持续使用反映了基于数十年科学评估和实际应用的功效、安全性和监管之间的平衡。

参考文献

1951. Alkyl hydroxyanisoles as antioxidants. Journal of the American Oil Chemists' Society, 28(5).
DOI: 10.1007/bf02646544

2024. Polycaprolactone/polylactic acid nanofibers incorporated with butyl hydroxyanisole /HP-β-CD assemblies for improving fruit storage quality. International Journal of Biological Macromolecules, 285.
DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2024.137637

2025. BBCEAS-HLPC measurements for synthetic antioxidants (TBHQ, BHA, and BHT) in deep-UV region below 300 nm. Food Chemistry, 469.
DOI: 10.1016/j.foodchem.2024.142150