4-(3-甲酰基-4-(甲氧羰基)苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
[CAS# 2504915-16-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 英文名: Tert-butyl 4-(3-formyl-4-(methoxycarbonyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate
• 产品名称: 4-(3-甲酰基-4-(甲氧羰基)苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 分子式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.39
• CAS 登录号: 2504915-16-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(CC1)C2=CC(=C(C=C2)C(=O)OC)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 505.1±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 259.2±30.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.558 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

叔丁基4-(3-甲酰基-4-(甲氧羰基)苯基)哌嗪-1-羧酸酯是一种有机中间体，它由哌嗪环、受保护的胺基和功能化的芳基取代基组成。其结构包含一个哌嗪环（六元二胺），其中一个氮原子被叔丁氧羰基（Boc）保护（使其成为叔丁基氨基甲酸酯），另一个氮原子连接在一个苯环上。该苯环上有两个取代基：3位上的甲酰基（-CHO）和4位上的甲氧羰基（-CO₂Me）。

由于这些功能基团，该化合物是药物化学中用途广泛的结构单元。甲酰基可以进一步衍生化：它可以形成席夫碱（亚胺），被还原成醇，或者通过亲核加成引入其他基团。甲氧羰基（酯基）可作为水解位点生成羧酸，或用于偶联反应（例如酰胺化）。Boc保护的哌嗪可在酸性条件下进行选择性脱保护，从而在分子进行其他转化后暴露一个氮原子。

在药物发现领域，此类化合物对于构建小分子化合物库具有重要价值：药物化学家可以修饰芳基取代基（通过甲酰基或酯基），然后脱除哌嗪保护基，并连接连接基团、药效团甚至大环。这种灵活性使其成为合成抑制剂、配体或双功能分子（例如PROTAC）的中间体。

此类分子的合成可能以适当取代的溴苯甲醛或溴苯甲酸酯为起始原料：首先，通过哌嗪偶联（例如，亲核芳香取代或交叉偶联）将哌嗪连接到芳环上。甲氧羰基可以更早引入，例如通过酯化羧酸前体，然后对仲胺进行Boc保护。或者，也可以从Boc保护的哌嗪出发，进行亲电芳香取代或交叉偶联以连接取代的苯基。

从实际操作角度来看，该化合物的处理应遵循芳香醛和Boc保护胺的常规注意事项。Boc基团对酸不稳定，因此应储存在干燥、中性至碱性的环境中，以避免过早脱保护。醛基可能对氧化敏感，必要时应在惰性气氛下操作。

总之，叔丁基4-(3-甲酰基-4-(甲氧羰基)苯基)哌嗪-1-羧酸酯是一种多功能合成中间体，广泛适用于药物化学中构建更复杂、更具生物活性的分子。